Boc-Orn(Z)-CH2Cl | 143139-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Z)-CH2Cl
• CAS: 143139-11-1
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 398.887
• InChiKey: ORQSDTZFNINPNZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Z)-CH2Cl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (8S,8aR,2S)-8(S)-tert-Butyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-2-(indole-3-yl)methyl-3-oxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 8-amino-3-oxoindolizidine-2-carboxylic acid derivatives as peptide conformation mimetics

  摘要：

  The synthesis of methyl 8-tert-butyloxycarbonylamino-3-oxoindolizidine-2-carboxylate and its alkyl derivatives bearing Phe, Trp and Asp side chains at C2 position are described. These bridged bicyclic lactams, obtained with high and moderate stereocontrol at C-8a and C2, respectively, have appropriate N- and C-protecting groups making them suitable for incorporation as spacers into higher peptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90127-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 Boc-Orn(Z)-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.

  摘要：

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1374

文献信息

• Studies on the Mechanism of 1,2-Dihydropyrazin-2-one Ring Formation from Dipeptidyl Chloromethyl Ketone and Its Chemical Properties: Immediate Deamination during Catalytic Hydrogenation
  作者：Anna Miyazaki、Yutaka Fujisawa、Kimitaka Shiotani、Yoshio Fujita、Tingyou Li、Yuko Tsuda、Toshio Yokoi、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus、Yoshio Okada

  DOI：10.1248/cpb.53.1152

  日期：——

  1,2-Dihydropyrazin-2-one derivatives, which have two aminoalkyl groups at the positions 3 and 6, were found to be efficient tools for the construction of potent, selective and long-acting opioid mimetics. During the course of preparation, we found that the catalytic hydrogenation of 3,6-bis(benzyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,2-dihydropyrazin-2-one to remove the benzyloxycarbonyl groups resulted in a side reaction. By MS and NMR studies and by preparation of additional 1,2-dihydropyrazin-2-one derivatives, the structure of the by-product was identified as 3-aminomethyl-5,6-dimethyl-1,2-dihydropyrazin-2-one. Preparation of additional compounds substituted with deuterium provided us with sufficient information to confirm the structure of the product and to support a cyclization mechanism in its formation.

  在3和6位具有两个氨基烷基团的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物被发现是构建强效、选择性和长效类吗啡模拟物的有效工具。在准备过程中，我们发现3,6-双(苄氧羰基氨基甲基)-5-甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮的催化氢化以去除苄氧羰基基团导致了副反应。通过质谱和核磁共振研究以及制备额外的1,2-二氢吡嗪-2-酮衍生物，副产物的结构被鉴定为3-氨基甲基-5,6-二甲基-1,2-二氢吡嗪-2-酮。制备含有氘的额外化合物为我们提供了足够的信息以确认产物的结构并支持其形成的环化机制。