3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one oxime | 157640-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one oxime
• 英文别名: 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-oxime；N,N'-dimethylbispidinone oxime
• CAS: 157640-68-1
• 化学式: C₉H₁₇N₃O
• 分子量: 183.253
• InChiKey: UDKLOPAYARDQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺衍生的某些酰胺作为潜在的5-HT 3受体拮抗剂的结构，构象，生化和药理研究

  摘要：

  合成了一系列衍生自3,7-二甲酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬基-9-胺的酰胺，并通过1 H 13 C NMR光谱和9-（2，通过X射线衍射测定了4，6-三氯苯甲酰胺基）-3，7-二甲基-3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐（4a ·HCl）。这些化合物采用了几乎完美的座椅-赤道位置的NCH 3基团的座椅构型。该构型与在固态下对于化合物4a观察到的构型几乎相同。通过化合物4c–c的结合研究，化合物4b表现出有效置换的能力[ 3H] GR65630与牛脑后膜结合的程度与MDL 72222相当。在von Bezold-Jarish反射中，化合物4b在剂量为25 mg Kg -1时显示出显着结果。首次显示一系列具有联氨吡啶骨架的化合物（通过酰胺部分连接至几个芳香环）显示出5-HT 3拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/s0166-1280(05)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮肟及其互变异构体亚胺N-氧化物的合成及结构和构象研究

  摘要：

  摘要 为合成3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮肟盐酸盐，得到相应的互变异构体亚胺N-氧化物盐酸盐(I·HCl)，由X 射线和红外数据。通过中和I·HCl，得到相应的肟(II)并用红外数据表征。从 I·HCl 和 II 的 1 H 和 13 C NMR 谱推断出双环体系的双椅构象，在 II 中更平坦。I·HCl 的 X 射线数据也显示了这种构象。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(94)07986-2

文献信息

• Synthesis and structural and conformational study of some amides derived from 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-amine
  作者：M.J. Fernández、R.M. Huertas、E. Gálvez、J. Server-Carrió、M. Martinez-Ripoll、J. Bellanato

  DOI：10.1016/0022-2860(95)08910-n

  日期：1995.9

  spectroscopy, and the crystal structure of 9-(3-indolycarboxamido)-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane hydrochloride ( IV ·HCl) has been determined by X-ray diffraction. The 1 H and 13 CNMR data of the parent amine ( I ) are also included. These compounds adopt an almost perfect chair-chair conformation with the NCH 3 groups in the equatorial position

  摘要 合成了一系列衍生自 3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺 ( I ) 的酰胺类化合物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱分析了其晶体结构。 9-(3-indolycarboxamido)-3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐(IV·HCl)的结构已通过X射线衍射确定。还包括母体胺 (I) 的 1 H 和 13 CNMR 数据。这些化合物采用近乎完美的椅椅构象，NCH 3 基团位于赤道位置