3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 14789-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 3,7-dimethyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 14789-54-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: CWRKZBVVWVRVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-(3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺衍生的某些酰胺作为潜在的5-HT 3受体拮抗剂的结构，构象，生化和药理研究

  摘要：

  合成了一系列衍生自3,7-二甲酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬基-9-胺的酰胺，并通过1 H 13 C NMR光谱和9-（2，通过X射线衍射测定了4，6-三氯苯甲酰胺基）-3，7-二甲基-3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐（4a ·HCl）。这些化合物采用了几乎完美的座椅-赤道位置的NCH 3基团的座椅构型。该构型与在固态下对于化合物4a观察到的构型几乎相同。通过化合物4c–c的结合研究，化合物4b表现出有效置换的能力[ 3H] GR65630与牛脑后膜结合的程度与MDL 72222相当。在von Bezold-Jarish反射中，化合物4b在剂量为25 mg Kg -1时显示出显着结果。首次显示一系列具有联氨吡啶骨架的化合物（通过酰胺部分连接至几个芳香环）显示出5-HT 3拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/s0166-1280(05)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 聚合甲醛 、 盐酸甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Isotopically Enriched ¹³C Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy: Analysis of Methyllithium

  摘要：

  We report the development of isotopic-labeled C-13 diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY) NMR with diffusion coefficient-formula weight (D-FW) analysis and its application in characterizing the aggregation state of methyllithium aggregates and complexes with several widely used diamines. Commercially available C-13-labeled benzene and several easily synthesized C-13-labeled compounds using C-13-labeled iodomethane as the isotopic source are developed as internal references for diffusion-formula weight analysis (D-FW). The technique greatly expands the applicability of DOSY D-FW analysis to a much wider variety of compounds because of isotopic labeling. These results reveal that methyllithium exists as a tetrasolvated tetramer in diethyl ether and exclusively as bis-solvated dimers with chelating diamines.

  DOI：

  10.1021/jo401740g

文献信息

• Investigation of the Deprotonative Generation and Borylation of Diamine-Ligated α-Lithiated Carbamates and Benzoates by in Situ IR spectroscopy
  作者：Rory C. Mykura、Simon Veth、Ana Varela、Lydia Dewis、Joshua J. Farndon、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.8b06871

  日期：2018.11.7

  Diamine-mediated α-deprotonation of O-alkyl carbamates or benzoates with alkyllithium reagents, trapping of the carbanion with organoboron compounds, and 1,2-metalate rearrangement of the resulting boronate complex are the primary steps by which organoboron compounds can be stereoselectively homologated. Although the final step can be easily monitored by 11B NMR spectroscopy, the first two steps, which

  二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯或苯甲酸酯与烷基锂试剂的 α-去质子化、用有机硼化合物捕获碳负离子以及所得硼酸盐络合物的 1,2-金属酸盐重排是有机硼化合物立体选择性同系化的主要步骤。虽然最后一步可以很容易地通过 11B 核磁共振光谱进行监测，但由于需要专门的分析技术，通常在低温下进行的前两个步骤不太为人所知。通过原位红外光谱对这些步骤的研究为优化有机硼化合物的同系化反应提供了宝贵的数据。虽然苯甲酸酯在非配位溶剂中的去质子化比在醚类溶剂中快，氨基甲酸酯的去质子化表现出相反的趋势，这种差异源于氨基甲酸酯与二胺连接的烷基锂试剂形成无活性寄生复合物的倾向。由于在硼-锂交换之前需要将硼上的二醇配体的氧原子与锂离子初始络合，因此在甲苯中大体积二胺配位的锂化物质的硼化反应非常缓慢。然而，醚溶剂或极少量的 THF 通过初始置换与锂离子配位的大体积二胺促进预络合。
• Synthesis, structural and conformational study of some amides derived from 3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxamide
  作者：M. J. Fernandez、M. S. Toledano、E. Gálvez、E. Matesanz、M. Martínez-Ripoll

  DOI：10.1002/jhet.5570290409

  日期：1992.7

  compounds studied display in deuteriochloroform, dimethyl sulfoxide-d6 and methanol-d4 the same preferred flattened chair-chair conformation with the methyl groups in equatorial position. The carboxamido group lies in a plane nearly perpendicular to the bispidine skeleton. The conformation and protonation sites of IVb·2HCl in the crystal state and in deuterium oxide solution are discussed.

  一系列3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-腈和3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷合成了-9-羧酰胺N-取代基，并通过1 H和13 C nmr光谱研究了3,7-二甲基-9-苄氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酰胺的晶体结构。通过X射线衍射测定了二盐酸盐（IVb· 2HCl）。所研究的化合物显示在氘代氯仿，二甲基亚砜-d 6和甲醇-d 4中同样优选的扁平椅子构象，其赤道位置的甲基基团。羧酰胺基团位于几乎垂直于联吡啶的骨架的平面上。讨论了IVb· 2HCl在晶体状态和氘化溶液中的构象和质子化位点。
• Synthesis and structural and conformational study of 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime and its tautomer imine N-oxide
  作者：M.J. Fernández、R. Huertas、E. Gálvez、J. Sanz-Aparicio、I. Fonseca、J. Bellanato

  DOI：10.1016/0022-2860(94)07986-2

  日期：1994.7

  Abstract In an attempt to synthesize the 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime hydrochloride, the corresponding tautomer imine N -oxide hydrochloride ( I ·HCl) was obtained, as deduced from X-ray and IR data. By neutralization of I ·HCl, the corresponding oxime ( II ) was obtained and characterized by IR data. From the 1 H and 13 C NMR spectra of I ·HCl and II , a twin-chair conformation

  摘要 为合成3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮肟盐酸盐，得到相应的互变异构体亚胺N-氧化物盐酸盐(I·HCl)，由X 射线和红外数据。通过中和I·HCl，得到相应的肟(II)并用红外数据表征。从 I·HCl 和 II 的 1 H 和 13 C NMR 谱推断出双环体系的双椅构象，在 II 中更平坦。I·HCl 的 X 射线数据也显示了这种构象。
• RUENITZ P. C.; SMISSMAN E. E.; WRIGHT D. S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 423-426
  作者：RUENITZ P. C.、 SMISSMAN E. E.、 WRIGHT D. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4451473A
  申请人：——

  公开号：US4451473A

  公开（公告）日：1984-05-29