N,N-dimethyl-4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)aniline | 1526937-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-N,N-dimethylaniline；4-[(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1526937-86-9
• 化学式: C₂₃H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 389.429
• InChiKey: YBLKROCMLIMXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 对硝基苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 C₁₄H₃₂O₈Zr₂⁽⁴⁺⁾*4C₈F₁₇O₃S^(1-)*2C₄H₈O*4H₂O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N,N-dimethyl-4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的全氟辛烷磺酸双（双乙基环戊二烯基）锆双核络合物的合成，结构及其在一锅三组分氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应中的催化应用

  摘要：

  通过（CH 3 CH 2 Cp）2 ZrCl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag的反应成功地合成了双（乙基环戊二烯基）锆全氟辛烷磺酸（1a）的空气稳定的路易斯酸性双核配合物。复数1a用不同的技术对其进行表征，发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度的性质。此外，它的溶解度高于我们先前报道的单核锆茂双（全氟辛烷磺酸盐）的溶解度。这种复合物在吲哚与醛和N，N-二甲基苯胺的一锅三组分氮杂-Friedel-Crafts反应中显示出高催化效率，良好的可回收性和可重复使用性。相应的3-二芳基甲基吲哚的产率高于传统的路易斯酸性催化剂的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.131

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。