4-amino-1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2-one | 114218-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2-one
• 英文别名: 2'-Deoxy Cytidine-2',2'-d2；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-3,3-dideuterio-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 114218-03-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 229.204
• InChiKey: CKTSBUTUHBMZGZ-PHQAARDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2'-dideuterio-D-erythropentose 在 盐酸 、 presaturated glacial acetic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-amino-1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8

文献信息

• WU, J. -C.;PATHAK, T.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：WU, J. -C.、PATHAK, T.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• WU, J. -C.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2355-2368
  作者：WU, J. -C.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——