3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole | 1438877-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1438877-03-2
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 467.588
• InChiKey: AIXLNUQADIOOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole 、 乙酰丙酮 在 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(3-methoxyphenyl)(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对映选择性迈克尔加成到芳烃磺酰基烷基吲哚：灵活的途径，以光学活性3-仲烷基取代的吲哚含有吡唑骨架。

  摘要：

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338517

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous Michael Addition of Dicyanoolefins to Imine Intermediates Generated<i>in situ</i>from Arenesulfonylalkylindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Wu-Jun He、Liang-Liang Yu、Chang-Wu Cai、Zong-Le Zuo、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/adsc.201200286

  日期：2012.11.12

  An organocatalytic asymmetric vinylogous Michael addition of dicyanoolefins to vinylogous imine intermediates generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been developed. This protocol provides an easy and convenient approach to C-3 alkyl-substituted indole derivatives with high yields (up to 93%), diastereomeric ratios (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting

  已经开发了将二氰基烯烃的有机催化不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚就地产生的乙烯基类亚胺中间体上。该方案为C-3烷基取代的吲哚衍生物的高收率（高达93％），非对映异构体比率（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供了一种简便方法。所得的加合物也可以容易地转化为吡唑并衍生物或酮的α-烷基化产物，而非对映选择性和对映选择性不降低。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of 2-naphthols to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles
  作者：Liangliang Yu、Xiaohua Xie、Song Wu、Rongming Wang、Wujun He、Dabin Qin、Quanzhong Liu、Linhai Jing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.011

  日期：2013.7

  An efficient enantioselective Michael addition of 2-naphthols to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been described. The protocol provides an efficient and convenient access to C-3 alkyl-substituted indole derivatives containing phenolic hydroxyl groups with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Michael Addition of 1,3-Diketones to Arenesulfonylalkylindoles: A Flexible Gateway to Optically Active 3-sec-Alkyl-Substituted Indoles Containing a Pyrazole Skeleton
  作者：Linhai Jing、Zongle Zuo、Shilu Zhang、Rongming Wang、Wujun He、Song Wu、Xiaohua Xie、Dabin Qin

  DOI：10.1055/s-0033-1338517

  日期：——

  4-positions, without decrease of the enantioselectivity. Enantioselective Michael addition of 1,3-diketones to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles is described, and a series of optically active C3-alkyl-substituted indole derivatives has been obtained. The resulting adducts can be readily converted into 3-sec-alkyl-substituted indoles containing a pyrazole skeleton, with

  摘要 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。 描述了将1，3-二酮对映选择性迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚原位产生的亚烷基亚吲哚中，并且已经获得了一系列光学活性的C 3-烷基取代的吲哚衍生物。所得的加合物可以容易地转化为含有吡唑骨架的3-仲烷基取代的吲哚，α-和4-位之间具有直接连接，而对映选择性不降低。