4-(4′-iodophenyl)-2-phenylthiazole | 2227-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4′-iodophenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4-p-iodophenyl-thiazol；2-Phenyl-4-p-jodophenylthiazol；4-(4-iodo-phenyl)-2-phenyl-thiazole；4-(4-Iodophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2227-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₀INS
• 分子量: 363.222
• InChiKey: AHDAHLALQWZEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  462.9±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4′-iodophenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  从芳烃一次制备芳族酰胺，4-Arylthiazoles和4-Arylimidazoles

  摘要：

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800730

文献信息

• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• Synthesis of 2,4-diarylthiazoles throuth palladium-catalyzed cyclization of sulfoxonium ylides and benzothioamide
  作者：Yi-Xuan Lu、Liang-Wei Zhu、Ting-kang Lv、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154051

  日期：2022.8

  In this paper, the [3 + 2] cycloaddition reaction of thiobenzoyl group derivatives with sulfoxonium ylide was studied, which can directly synthesize 2,4-diarylthiazoles with different structures. Compared with the traditional reaction of producing thiazole, using palladium catalysts is able to make the reaction milder and lower in cost. Thus, a group of 2,4-diarylthiazoles can be easily synthesized

  本文研究了硫代苯甲酰基衍生物与硫鎓叶立德的[3+2]环加成反应，可直接合成不同结构的2,4-二芳基噻唑。与传统生产噻唑的反应相比，使用钯催化剂可以使反应更温和，成本更低。因此，以这种方式可以容易地以中等至高产率合成一组2,4-二芳基噻唑。