methyl 3-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)propiolate | 25928-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)propiolate
• 英文别名: Methyl-3-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-propiolat；Methyl 3-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylprop-2-ynoate
• CAS: 25928-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QZXDLHYNGLBDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropylium tetrafluoroborate 、 丙炔酸甲酯 在 copper(I) oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到methyl 3-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化末端炔烃与四氟硼酸鎓的交叉偶联重排：容易获得巴巴拉基取代的烯丙酸酯和 7-炔基环庚三烯

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过末端炔烃和四氟硼酸鎓的 π-炔烃-Cu(I) 配合物的环异构化形成铜卡宾的新策略。机理研究和 DFT 计算表明，该反应从 π-炔烃-Cu(I) 络合物经历分子内环异构化过程，得到铜卡宾中间体，然后迁移插入第二个末端炔烃，得到巴巴拉基取代的烯丙酸酯。 . 此外，我们开发了一种温和高效的 Cu(I) 催化交叉偶联方案，用于合成具有广泛官能团耐受性的 7-炔基环庚三烯，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02849

文献信息

• Hoskinson,R.M., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 399 - 402
  作者：Hoskinson,R.M.

  DOI：——

  日期：——