(S,E)-6,7,8,9-tetramethoxy-14,14a-dihydrobenzo[3',4']furo[3'',4'':6',7']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-3(1H)-one | 143503-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (S,E)-6,7,8,9-tetramethoxy-14,14a-dihydrobenzo[3',4']furo[3'',4'':6',7']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-3(1H)-one
• 英文别名: (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• CAS: 143503-85-9；146236-32-0；146236-36-4；148812-34-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: KIMLRLROUSDTJM-VYAXBHEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6,7,8,9-tetramethoxy-14,14a-dihydrobenzo[3',4']furo[3'',4'':6',7']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-3(1H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 potassium carbonate 、 iron(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,E)-6,7,8,9-tetramethoxy-14,14a-dihydrobenzo[3',4']furo[3'',4'':6',7']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x