4-(2-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 | 283593-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；4-(2-bromophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(2-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-(2-bromophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-ethoxycarbonyl-4-(2-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 283593-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 339.189
• InChiKey: PGUNZPQJJBRSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.6%的产率得到ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱氢芳构化制备2-嘧啶酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备2‑嘧啶酮衍生物的方法，以醛、尿素、乙酰乙酸乙酯和催化剂金属氯化物加热反应，得到3,4二氢嘧啶酮衍生物，然后依次加入N‑羟基丁二酰亚胺(NHS)和Ni(OAc)2，在合适的溶剂中氧化脱氢芳构化得到2‑嘧啶酮衍生物。本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理工艺简便、收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111825622A
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用可回收王树脂负载的磺酸催化剂从醛亚硫酸氢盐加合物高效合成 3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮

  摘要：

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210225113723

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• Pyridinium-Based Brønsted Acidic Ionic Liquid as a Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones
  作者：Abdol R. Hajipour、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523488

  日期：2012.1.15

  Abstract In this work, the synthesis and characterization of 3-carboxypyridinium hydrogensulfate ([Hcpy]HSO4) as a new Brønsted acidic ionic liquid are reported. This reusable, inexpensive, and green catalyst was employed for one-pot condensation of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes and urea or thiourea for the synthesis of the corresponding 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The reactions were

  摘要 在这项工作中，报道了 3-羧基吡啶鎓硫酸氢盐 ([Hcpy]HSO4) 作为一种新的 Brønsted 酸性离子液体的合成和表征。这种可重复使用、廉价且绿色的催化剂用于 1,3-二羰基化合物、芳香醛和尿素或硫脲的一锅缩合反应，以合成相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。反应在无溶剂和绿色条件下进行。该程序在很短的反应时间内以极好的收率得到了产物。图形概要