Methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 225117-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 225117-64-6
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₅
• 分子量: 695.718
• InChiKey: JIPATDGOKXEGTH-BHLJGADGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-6-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v

文献信息

• Total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide from O-linked glycoproteins
  作者：Jie Xia、Conrad F Piskorz、James L Alderfer、Robert D Locke、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00261-6

  日期：2000.4

  The total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide 1 representative of a structure occurring in respiratory mucins has been accomplished. Our strategy depends upon the employment of 2-naphthymethyl (NAP) protection for hydroxyl functions. Choice of the well-defined sialyl donor 15 was made because of its enhanced reactivity over the parent compound 14 for glycosylation.

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。