(3S,4R,5S)-tert-butyl-3,7-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyheptanoate | 172691-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5S)-tert-butyl-3,7-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2R,3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 172691-24-6
• 化学式: C₄₃H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 709.086
• InChiKey: JQZJWCANBNACJD-QWLNCYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-tert-butyl-3,7-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyheptanoate 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(3S,4R,5S)-tert-butyl-3,7-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯内酯化反应中的立体化学控制

  摘要：

  已经研究了 ZnCl2 引发的带有远程烷氧基 (CH2)nOR (n = 2, 3) 的 γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯的内酯化反应，产生了五元和/或六元环内酯。在这种条件下，反应的区域化学受起始环氧酯的顺式或反式性质以及其 C(3) 立体化学的控制。获得了 γ-内酯（化合物 24'）的 X 射线晶体结构和所有 γ-内酯的 C(4) 碳化学位移的 13C NMR 相关性，并用于确定环氧化物开环的区域选择性。在解释结果时提出了一个机械假设，涉及作为常见中间体的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4247::aid-ejoc4247>3.0.co;2-w

文献信息

• Stereochemistry Control in the Lewis Acid Mediated Lactonization Reaction of γ,δ-Epoxy-β-silyloxy Esters
  作者：Kassoum Nacro、Liliane Gorrichon、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4247::aid-ejoc4247>3.0.co;2-w

  日期：2001.11

  ZnCl2-triggered lactonization reactions of γ,δ-epoxy-β-silyloxy esters with remote alkoxy groups (CH2)nOR (n = 2, 3), producing five- and/or six-membered ring lactones, have been investigated. Under such conditions, the regiochemistry of the reaction is governed by the cis or trans nature of the starting epoxy ester and also by its C(3) stereochemistry. An X-ray crystallographic structure of a γ-lactone

  已经研究了 ZnCl2 引发的带有远程烷氧基 (CH2)nOR (n = 2, 3) 的 γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯的内酯化反应，产生了五元和/或六元环内酯。在这种条件下，反应的区域化学受起始环氧酯的顺式或反式性质以及其 C(3) 立体化学的控制。获得了 γ-内酯（化合物 24'）的 X 射线晶体结构和所有 γ-内酯的 C(4) 碳化学位移的 13C NMR 相关性，并用于确定环氧化物开环的区域选择性。在解释结果时提出了一个机械假设，涉及作为常见中间体的氧碳鎓离子。
• Synthèse de 2′-désoxynucléosides substitués en C-5′
  作者：Kassoum Nacro、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01645-x

  日期：1995.10

  After appropriate protections of the hydroxyl functions, these sugars can be converted to various 2′-deoxynucleosides with different configuration of the sugar moiety and an extra functionalisation at C-5.

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。