3-nitromethyl-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one | 1448884-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitromethyl-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1448884-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ZBCOBHVTTOCYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitromethyl-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到[1-methylindolin-2-one]-3-spiro-3'-[2',5',6',7'-tetrahydroindole 1'-oxide]
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman carbonates in organic synthesis: a convenient one-pot strategy for nitrone–spiro-oxindole frameworks

  摘要：

  A facile one-pot protocol for synthesis of nitrone spiro-oxindole frameworks via alkylation of nitromethane with carbonates of Baylis-Hillman alcohols, derived from isatins and cyclohex-2-enone derivatives, followed by reductive cyclization is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-nitromethyl-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman carbonates in organic synthesis: a convenient one-pot strategy for nitrone–spiro-oxindole frameworks

  摘要：

  A facile one-pot protocol for synthesis of nitrone spiro-oxindole frameworks via alkylation of nitromethane with carbonates of Baylis-Hillman alcohols, derived from isatins and cyclohex-2-enone derivatives, followed by reductive cyclization is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.002