1,3,4,4-tetrafluorocyclobutene | 1402817-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3,4,4-tetrafluorocyclobutene
• 英文别名: 1,3,4,4-tetrafluorocyclobut-1-ene；2,3-dihydrotetrafluorocyclobutene；2H,3H-perfluorocyclobutene
• CAS: 1402817-45-1
• 化学式: C₄H₂F₄
• 分子量: 126.053
• InChiKey: RQFSLVTUIPRKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3,3,4,4-四氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  通过19 F NMR光谱分析氟环丁烯的结构分配-计算的19 F NMR屏蔽常数与实验19 F NMR位移的比较

  摘要：

  尽管用LiAlH 4进行全氟环丁烯的优化还原得到了目标3,3,4,4-四氟环丁-1-烯的定量收率，但未优化的还原导致了氟环丁烯复杂而密不可分的混合物。这些混合物显示出高度复杂的19 F NMR光谱，其分配非常繁琐。因此，我们完成了相应氟原子的19 F NMR磁屏蔽的一系列单参考计算。令人惊讶的是，包括传统功能和高级功能在内的各种DFT方法都给出了高度多样化的结果，而实验与计算机之间的相关性很差19F化学位移，无法确定单个的氟环丁烯。相反，作为ORCA计算软件包的一部分，最近开发的基于域的本地对自然轨道耦合星团（DLPNO-CCSD）方法提供了屏蔽值，即使存在一些系统错误，该屏蔽值也可以分配所观察到的所有结构。通过简单的Hartree-Fock（HF）方法和专门定制的IGLO-III基础集，可以获得略好一些的磁屏蔽值。所开发的方法已成功用于未知氟环丁烯的19 F NMR转变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800482

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• １Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンの製造方法
  申请人：日本ゼオン株式会社

  公开号：JP2019127465A

  公开（公告）日：2019-08-01

  【課題】温和な条件下で、且つ、異性体の副生を良好に抑制しつつ、１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンを製造する方法を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）（式中、ｎは１以上３以下の整数を表す。）で示される１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンを製造する方法であり、非水溶性溶媒の存在下で、下記式（ＩＩ）（式中、ｎは１以上３以下の整数を表す。）で示される１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルカンを１級アルキルアミンと接触させる反応工程を含む、１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロシクロアルケンの製造方法。【化１】【選択図】なし

  【问题】提供在温和条件下，同时抑制异性体的副生，制造1H，2H-全氟环丙烯的方法。【解决方法】通过以下公式（I）（其中，n表示1到3的整数）制造1H，2H-全氟环丙烯的方法，包括在非水溶性溶剂中，将以下公式（II）（其中，n表示1到3的整数）表示的1H，1H，2H-全氟环丙烷与一级烷基胺接触反应步骤，制造1H，2H-全氟环丙烯的方法。【化学1】【选择图】无。