(3S,4R,5S)-tert-butyl-3,8-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyoctanoate | 172691-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5S)-tert-butyl-3,8-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyoctanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2R,3S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 172691-25-7
• 化学式: C₄₄H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 723.113
• InChiKey: WYQDSZIQXCEKGW-AQVMEVBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-tert-butyl-3,8-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyoctanoate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (3S,4S,5S)-tert-butyl 3-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,4R,5S)-tert-butyl-3,8-(bis-tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯内酯化反应中的立体化学控制

  摘要：

  已经研究了 ZnCl2 引发的带有远程烷氧基 (CH2)nOR (n = 2, 3) 的 γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯的内酯化反应，产生了五元和/或六元环内酯。在这种条件下，反应的区域化学受起始环氧酯的顺式或反式性质以及其 C(3) 立体化学的控制。获得了 γ-内酯（化合物 24'）的 X 射线晶体结构和所有 γ-内酯的 C(4) 碳化学位移的 13C NMR 相关性，并用于确定环氧化物开环的区域选择性。在解释结果时提出了一个机械假设，涉及作为常见中间体的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4247::aid-ejoc4247>3.0.co;2-w