2-((2-bromophenyl)thio)-4-methylaniline | 1332939-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)thio)-4-methylaniline
• 英文别名: (2-amino-5-methylphenyl)(2'-bromophenyl)sulfane；2-(2-Bromophenyl)sulfanyl-4-methylaniline
• CAS: 1332939-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNS
• 分子量: 294.215
• InChiKey: LHSLHLKGNRRILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)thio)-4-methylaniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  双催化苯胺硫代芳基化：吩噻嗪的两步合成

  摘要：

  以苯胺的双催化邻硫代芳基化反应为关键步骤，开发了吩噻嗪的两步合成。N- (2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺的活化是使用超级路易斯酸三氟酰亚胺铁和路易斯碱二苯硒化物实现的，从而加速和有效地对各种受保护的苯胺衍生物进行邻硫代芳基化反应，并且反应性较低，无保护的类似物。然后使用 Ullmann-Goldberg 或 Buchwald-Hartwig 偶联反应将硫代芳基化加合物环化为所需的吩噻嗪。双催化硫代芳基化和铜（I)-催化的环化方法用于四步合成甲氧丙嗪，一种具有抗精神病活性的精神抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob01082h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((2-bromophenyl)thio)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联和微波辅助的闭环 反应，可多功能合成功能化的二苯并噻吩†

  摘要：

  通过2,6-二溴苯胺与苯基硼酸（被Me，NO 2，OH，OMe或Cl取代）的Suzuki交叉偶联，获得氨基取代的联苯，优选在微波辐射的辅助下进行。氨基转化为硫醇之前，先进行碱诱导的分子内取代，然后通过微波加热促进其生成目标二苯并噻吩的第二个C–S键。将所获得的1-，2-，3-或4-取代的6-卤代二苯并噻吩与2-吗啉-4--4-基-8-（4,4,5,5-四甲基-1,3）进行钯介导的偶联，2-二氧杂硼烷-2-基）-4 H-chromen-4-one给出各自的6-，7-，8-或9-取代的二苯并噻吩-4-基色农酮。这些化合物被评估为DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制剂，并与母体8-（dibenzo [ b，d ] thiophen-4-yl）-2-morpholin-4-yl-4 H -chromen进行了比较。 -4-一 值得注意的是，在C-8或C-9上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物保留

  DOI：

  10.1039/c1ob05282a

文献信息

• Iodine/DMSO-Promoted Selective Direct Arylthiation of Anilines with Thiols under Metal-Free Conditions
  作者：Wenqi Zhao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02078

  日期：2021.1.1

  thiolation of unprotected anilines with thiols for the synthesis of sulfide anilines has been described. The combinational use of I2 and DMSO played an important role to realize this kind of transformation without the aid of a metal catalyst and strong oxidants. The reaction selectivity was well controlled to provide mono-, bis-, and trisubstituted diaryl sulfide derivatives. More importantly, iodination

  已经描述了碘促进的未保护苯胺与硫醇的发散硫醇化反应，用于合成硫化物苯胺。在不借助金属催化剂和强氧化剂的情况下，I 2和DMSO的组合使用对实现这种转化起了重要作用。很好地控制了反应的选择性，以提供单，双和三取代的二芳基硫醚衍生物。更重要的是，碘化和亚磺酰化可以同时发生，以提供有用的多官能化碘苯胺产物。该方法为在温和的反应条件下由C–H键构建C–S和C–I键提供了有效的方案。