| 1606590-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• CAS: 1606590-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: HTQBDWZVFARONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 iron(III)-acetylacetonate 、 zinc(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-ethyl-8-methyl-7-phenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇与炔烃的区域控制环化

  摘要：

  开发了一种串联反应，该反应涉及前所未有的 Rh 催化的苯并环丁烯醇与炔烃的分子内环化以及随后的 ZnCl 2促进的脱水，为 2 H-呋喃-、吡喃-和氧杂环萘稠合萘提供了一种有效的方法。此外，2 H-呋喃基序可以通过 Fe 催化的还原 C-O 键断裂进行开环反应。因此，通过两步方案以完全区域选择性实现了 2-羟基苯并环丁烯醇与炔烃的正式分子间环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01023
• 作为产物：
  描述：

  [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodophenyl] trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Alkyne/Benzocyclobutenone Coupling: C–C Bond Cleavage via a Tetrahedral Dicobalt Intermediate
  作者：Zixi Zhu、Xinghan Li、Sicong Chen、Peng-hao Chen、Brent A. Billett、Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03852

  日期：2018.2.2

  A Co(0)-catalyzed intramolecular alkyne/benzocyclobutenone coupling through C–C cleavage of benzocyclobutenones is described. Co2(CO)8/P[3,5-(CF3)2C6H3]3 was discovered to be an effective metal/ligand combination, which exhibits complementary catalytic activity to the previously established rhodium catalyst. In particular, the C8-substituted substrates failed in the Rh system, but succeeded with the

  描述了通过苯并环丁烯酮的CC裂解的Co（0）催化的分子内炔烃/苯并环丁烯酮偶联。Co 2（CO）8 / P [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 3据发现，铑是一种有效的金属/配体组合，与先前建立的铑催化剂相比具有互补的催化活性。特别地，C8-取代的底物在Rh系统中失败，但是在Co催化下成功。实验和计算研究表明，最初形成的四面体二钴-炔烃复合物通过与Co（0）氧化加成后经历C1-C2活化，然后通过迁移插入和还原消除得到β-萘酚产物。