1H-吲哚,1-(4-氟苯基)-5-甲基- | 106515-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吲哚,1-(4-氟苯基)-5-甲基-
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-methylindole
• CAS: 106515-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: GEWUAWGPFLQOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二酮,1-(4-氟苯基)-5-甲基- 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1H-吲哚,1-(4-氟苯基)-5-甲基-
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0200322A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  Indole derivatives of the general formula: wherein R is phenyl, optionally substituted with halogen, lower alkyl or trifluroomethyl, or a hetero aromatic group, such as 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furoyl, 3-furoyl, 2-thiazol, 2-oxazol, 2-imidazole, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; R' is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, lower alkylthio, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, amino, lower alkylamino or lower di-alkylamino; "A" is nitrogen or carbon, and the dotted line indicates - when A is carbon - an optional bond; R is hydrogen, cycloalkyl, lower alkyl or lower alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, any hydroxy group present being optionally esterified with an aliphatic carboxylic acid radical having from two to twenty-four carbon atoms inclusive, or R2 is the group wherein "n" is an integer of 2-6; X is oxygen or sulfur, or >C = X may constitute the group \CH = when Y is = N- or =CH-; Y is oxygen, sulfur, CH2 or N R3, where R3 is hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl or a cycloalkylmethyl group, said "cycloalkyl" having from three to six carbon atoms inclusive; Z is -(CH2)m-, "m" being 2 or 3, or Z is -CH=CH- or 1,2-phenylene optionally substituted with halogen or trifluoromethyl, or Z is -CO(or S)CH2-; U is nitrogen or carbon, provided that when R' is chloro, A is nitrogen and R2 is methyl or cyclohexyl, R may not be phenyl; as well as their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are described as having pronounced activity in the treatment of psychoses. Moreover, methods for the preparation of the indole derivatives of Formula 1 are described.

  通式如下的吲哚衍生物 其中 R 是任选被卤素、低级烷基或三氟甲基取代的苯基，或者是杂芳基，如 2-噻吩基、3-噻吩基、2-糠基、3-糠基、2-噻唑基、2-噁唑基、2-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基；R'是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、氰基、硝基、低级烷硫基、三氟甲基、低级烷基磺酰基、氨基、低级烷基氨基或低级二烷基氨基； A "为氮或碳，当 A 为碳时，虚线表示任选键； R 是氢、环烷基、低级烷基或低级烯基，可任选被一个或两个羟基取代，所含的任何羟基可任选与具有 2 至 24 个碳原子（含 24 个碳原子）的脂肪族羧酸基酯化、 或 R2 为以下基团 其中 "n "为 2-6 的整数； X 是氧或硫，或 >C = X 可构成基团 \CH = 当 Y 是 = N- 或 =CH- 时； Y 是氧、硫、CH2 或 N R3，其中 R3 是氢或低级烷基、低级烯基或环烷基甲基，所述 "环烷基 "具有三至六个碳原子（含）； Z 是-( )m-，"m "是 2 或 3，或 Z 是-CH=CH-或可选被卤素或三氟甲基取代的 1，2-亚苯基，或 Z 是-CO(或 S) - ； U为氮或碳，但当R'为氯，A为氮，R2为甲基或环己基时，R不得为苯基；以及它们的药学上可接受的酸加成盐，被描述为在治疗精神病方面具有明显的活性。 此外，还介绍了制备式 1 的吲哚衍生物的方法。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES III
  申请人：Gruenenthal GMBH

  公开号：US20200223840A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.
• US4710500A
  申请人：——

  公开号：US4710500A

  公开（公告）日：1987-12-01
• USRE34299E
  申请人：——

  公开号：USRE34299E

  公开（公告）日：1993-06-29