(1S,5S,6R,8aS)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 1202026-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R,8aS)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1202026-07-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: SRGVJNOKLUFTLE-VEHDBQEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8aS)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（丁-3-烯基）吲哚衍生物的环化反应合成六氢咔唑

  摘要：

  描述了产生具有六氢咔唑结构的多环化合物的3-（丁-3-烯基）吲哚衍生物的新环化。在这一反应中，一步就生成了三个立体异构中心，该过程可以被认为是氨基胺和微管蛋白A之间生物遗传关系的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.090
• 作为产物：
  描述：

  aureanindol-16-ene-21-ol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S,5S,6R,8aS)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过3-（丁-3-烯基）吲哚衍生物的环化反应合成六氢咔唑

  摘要：

  描述了产生具有六氢咔唑结构的多环化合物的3-（丁-3-烯基）吲哚衍生物的新环化。在这一反应中，一步就生成了三个立体异构中心，该过程可以被认为是氨基胺和微管蛋白A之间生物遗传关系的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.090

文献信息

• Synthesis of hexahydrocarbazoles by cyclisation of 3-(but-3-enyl) indole derivatives
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Isabel Costales、Miguel A. Escola、Pilar Basabe、David Díez、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.090

  日期：2009.12

  A new cyclisation of 3-(but-3-enyl) indole derivatives that produces policyclic compounds with a hexahydrocarbazole structure is described. In this reaction three stereogenic centres are generated in one step, and this process can be considered as evidence of the biogenetic relationship between anominine and tubingensin A.

  描述了产生具有六氢咔唑结构的多环化合物的3-（丁-3-烯基）吲哚衍生物的新环化。在这一反应中，一步就生成了三个立体异构中心，该过程可以被认为是氨基胺和微管蛋白A之间生物遗传关系的证据。