2-[2-[7-bromo-2-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione | 1394978-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[7-bromo-2-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1394978-89-2
• 化学式: C₃₀H₂₉BrN₂O₅S
• 分子量: 609.541
• InChiKey: DZWIMAHFEVROLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.47h， 生成 2-[2-[7-bromo-2-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对 Communesin 生物碱和 Perophoramidine 的间断 Fischer Indolization 方法

  摘要：

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。

  DOI：

  10.1021/ol302023q

文献信息

• Interrupted Fischer Indolization Approach toward the Communesin Alkaloids and Perophoramidine
  作者：Alex W. Schammel、Grace Chiou、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol302023q

  日期：2012.9.7

  A concise approach toward the total synthesis of the communesin alkaloids and perophoramidine is reported. The strategy relies on the use of the interrupted Fischer indolization to build the tetracyclic indoline core of the natural products. Studies to probe the scope and limitations of this plan are presented. Although the methodology does not tolerate a C8-allyl substituent en route to the challenging

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。