4-Amino-5-thia-1,3,8,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,9,11-triene-10-carboxamide | 1393709-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-5-thia-1,3,8,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,9,11-triene-10-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-5-thia-1,3,8,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,9,11-triene-10-carboxamide
• CAS: 1393709-98-2
• 化学式: C₈H₁₀N₆OS
• 分子量: 238.273
• InChiKey: DTXOJGNRFNBWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 聚合甲醛 、 4-氨基-5-咪唑甲酰胺 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到4-Amino-5-thia-1,3,8,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,9,11-triene-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水中拟议 DNA 前体的多组分组装

  摘要：

  我们提出了一种用于益生元合成 2'-脱氧核苷酸的新途径。考虑到乙醇醛和 β-巯基-乙醛以及相应的蛋白质氨基酸、丝氨酸和半胱氨酸之间的结构化学关系，我们探索了相应的硫取代对我们先前提出的导致经典核糖核苷酸的途径的后果。我们证明，正如 2-氨基恶唑——一种重要的益生元核糖核苷酸前体——很容易由乙醇醛和氰胺形成，在中性 pH 值的水中由 β-巯基乙醛和氰胺形成 2-氨基噻唑也是如此。事实上，恶唑和噻唑可以在一锅反应中一起形成，并且可以通过结晶或升华共同纯化。然后，我们表明 2-氨基噻唑可以参与水中的 3 组分碳-碳键形成反应，导致非对映选择性合成掩蔽的 2'-硫糖，区域特异性地束缚在嘌呤前体上，这将导致 2'-脱氧核苷酸脱硫后。通往 2'-脱氧核苷酸的非生物途径的可能性为 DNA 的进化起源提供了新的视角。我们还表明，2-氨基噻唑能够通过可逆的氨基形成，以稳定的结晶形式隔离重要的核苷酸前体乙醇醛和甘油醛。通往

  DOI：

  10.1021/ja306176n

文献信息

• Multicomponent Assembly of Proposed DNA Precursors in Water
  作者：Matthew W. Powner、Shao-Liang Zheng、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja306176n

  日期：2012.8.22

  then show that 2-aminothiazole can take part in a 3-component carbon–carbon bond-forming reaction in water that leads to the diastereoselective synthesis of masked 2′-thiosugars regiospecifically tethered to purine precursors, which would lead to 2′-deoxynucleotides upon desulfurization. The possibility of an abiotic route to the 2′-deoxynucleotides provides a new perspective on the evolutionary origins

  我们提出了一种用于益生元合成 2'-脱氧核苷酸的新途径。考虑到乙醇醛和 β-巯基-乙醛以及相应的蛋白质氨基酸、丝氨酸和半胱氨酸之间的结构化学关系，我们探索了相应的硫取代对我们先前提出的导致经典核糖核苷酸的途径的后果。我们证明，正如 2-氨基恶唑——一种重要的益生元核糖核苷酸前体——很容易由乙醇醛和氰胺形成，在中性 pH 值的水中由 β-巯基乙醛和氰胺形成 2-氨基噻唑也是如此。事实上，恶唑和噻唑可以在一锅反应中一起形成，并且可以通过结晶或升华共同纯化。然后，我们表明 2-氨基噻唑可以参与水中的 3 组分碳-碳键形成反应，导致非对映选择性合成掩蔽的 2'-硫糖，区域特异性地束缚在嘌呤前体上，这将导致 2'-脱氧核苷酸脱硫后。通往 2'-脱氧核苷酸的非生物途径的可能性为 DNA 的进化起源提供了新的视角。我们还表明，2-氨基噻唑能够通过可逆的氨基形成，以稳定的结晶形式隔离重要的核苷酸前体乙醇醛和甘油醛。通往