Si-rhodamine B | 1394130-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Si-rhodamine B
• 英文别名: 3',7'-Bis(diethylamino)-5',5'-dimethylspiro[2-benzofuran-3,10'-benzo[b][1]benzosiline]-1-one；3',7'-bis(diethylamino)-5',5'-dimethylspiro[2-benzofuran-3,10'-benzo[b][1]benzosiline]-1-one
• CAS: 1394130-35-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 484.714
• InChiKey: HWPQNTZMZVKKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Si-rhodamine B 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₃₇H₄₃N₅OSSi
  参考文献：
  名称：

  Spirolactonized Si-rhodamine: a novel NIR fluorophore utilized as a platform to construct Si-rhodamine-based probes

  摘要：

  以螺内酰胺化 Si- 罗丹明为平台，按照广泛应用于罗丹明系统的设计策略，制备了基于 Si- 罗丹明的探针。其中，基于与传统罗丹明衍生物相似的不可逆螺内酰胺开环过程，反应型探针 SiR-Hg 被用于活细胞中 Hg2+ 的近红外传感和生物成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc34159j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸叔丁酯 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Si-rhodamine B
  参考文献：
  名称：

  Spirolactonized Si-rhodamine: a novel NIR fluorophore utilized as a platform to construct Si-rhodamine-based probes

  摘要：

  以螺内酰胺化 Si- 罗丹明为平台，按照广泛应用于罗丹明系统的设计策略，制备了基于 Si- 罗丹明的探针。其中，基于与传统罗丹明衍生物相似的不可逆螺内酰胺开环过程，反应型探针 SiR-Hg 被用于活细胞中 Hg2+ 的近红外传感和生物成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc34159j

文献信息

• An Acid-Inert Fluorescent Probe for the Detection of Nitrite
  作者：Meiyi Cai、Xiaoyun Chai、Xuedong Wang、Ting Wang

  DOI：10.1007/s10895-017-2071-9

  日期：2017.7

  The fluorescent detection of nitrite ions has been challenging owing to the poor acid-stability of typical fluorescent probes. Herein, an acid-inert rhodamine-based fluorescent probe has been developed for the fast detection of trace amount of nitrite ions with turn-on mode. The detection limit of nitrite ions was determined to be 9.4 nM (S/N = 3) and the linear range with high linear correlation was observed between 0.025 to 2.5 μM. A test paper method was developed for rapid visual detection of nitrite ions. Quantitative analysis of two real water samples also confirmed the reliability and sensitivity of the developed fluorescent method.

  由于典型的荧光探针在酸性环境下稳定性较差，亚硝酸根离子的荧光检测一直颇具挑战性。本文中，我们开发了一种基于罗丹明的酸惰性荧光探针，用于微量亚硝酸根离子的高速开启式检测。亚硝酸根离子的检测限被确定为9.4 nM（S/N=3），并且在一个高线性相关的浓度范围内（0.025至2.5 μM）观察到线性关系。我们还开发了一种试纸法，用于亚硝酸根离子的快速视觉检测。对两种实际水样进行的定量分析也验证了该荧光方法的可靠性和灵敏度。
• A general approach to spirolactonized Si-rhodamines
  作者：Baogang Wang、Xiaoyun Chai、Weiwei Zhu、Ting Wang、Qiuye Wu

  DOI：10.1039/c4cc06178k

  日期：——

  A general approach has been developed for the synthesis of spirolactonized Si-rhodamines (SiRBs). The alternative synthetic route provides a facile opportunity to access various SiRBs bearing ring-expanded scaffolds and substituents for conjugation. By click reaction, a near-infrared (NIR) mitochondrial tracker was prepared, displaying specific mitochondrial staining in cells.

  已经开发了一种用于合成螺乳酸化硅罗丹明（SiRBs）的通用方法。替代合成路线为获取各种具有环扩展支架和替代基的SiRBs提供了简单的机会。通过点击反应，制备了一种近红外（NIR）线粒体追踪剂，在细胞中显示出特定的线粒体染色。
• 一种硅基罗丹明一氧化氮荧光探针及其制备 方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105153214B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及一种硅基罗丹明一氧化氮荧光探针，其结构如下所示：所述的Lyso‑SiRB‑NO(式II)具有溶酶体定位功能。本发明的优点：本发明的硅基罗丹明一氧化氮探针的激发和发射波长位于近红外光区，在应用于生物成像时可以降低生物体自身荧光背景的干扰，且穿透能力强，对活体组织或细胞的损伤较小；该探针的另一优势在于能够特异性检测溶酶体内的一氧化氮分子，为研究一氧化氮分子的生理作用提供了可靠的研究工具。
• A Lysosome-Compatible Near-Infrared Fluorescent Probe for Targeted Monitoring of Nitric Oxide
  作者：Baogang Wang、Shichong Yu、Xiaoyun Chai、Tiejun Li、Qiuye Wu、Ting Wang

  DOI：10.1002/chem.201505054

  日期：2016.4.11

  nitric oxide (NO) of lysosomes has motivated the development of a sophisticated fluorescent probe to monitor the distribution of this important biomolecule at the subcellular level in living cells. A near‐infrared (NIR) fluorescent Si‐rhodamine (SiRB)‐NO probe was designed based on the NO‐induced ring‐opening process of Si‐rhodamine. The probe exhibits fast chromogenic and fluorogenic responses, and high

  溶酶体对一氧化氮（NO）的需求已激发了开发先进的荧光探针的能力，该探针可监测这种重要生物分子在亚细胞水平上在活细胞中的分布。基于NO诱导的若丹明的开环过程，设计了近红外（NIR）荧光若丹明（SiRB）-NO探针。该探针表现出快速的发色和荧光反应，对痕量NO的敏感性和选择性高。值得注意的是，西罗丹明中的螺内酰胺对H +的耐受性非常好。不仅在生理环境中而且在酸性条件下也带来极低的背景荧光。高荧光产物在酸性溶液中的稳定性为长期成像实验提供了持久的荧光发射。为了实现具有改善的空间分辨率和灵敏度的靶向成像，将有效的溶酶体靶向部分与SiRB-NO探针缀合，从而提供量身定制的溶酶体靶向NIR荧光Lyso-SiRB-NO探针。继承了其母本SiRB-NO探针的关键优势，Lyso-SiRB-NO是功能性探针，适用于监测溶酶体NO，并具有出色的溶酶体相容性。成像实验表明，通过使用Lyso-SiRB-NO探针可以实时监测外源性和内源性NO。
• Engineering dithiobenzoic acid lactone-decorated Si-rhodamine as a highly selective near-infrared HOCl fluorescent probe for imaging drug-induced acute nephrotoxicity
  作者：Jinping Wang、Dan Cheng、Longmin Zhu、Peng Wang、Hong-Wen Liu、Mei Chen、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1039/c9cc04736k

  日期：——

  A NIR fluorescent probe based on Si-rhodamine dithiobenzoic acid lactone was used to selectively visualize HOCl during GEN-induced nephrotoxicity for the first time.

  首次使用基于硅基罗丹明二硫苯甲酮内酯的NIR荧光探针，选择性地可视化了GEN诱导的肾毒性过程中的HOCl。