(5R)-5-[(S)-(diphenylphosphorylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(2-methylpropyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-one | 1402230-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-5-[(S)-(diphenylphosphorylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(2-methylpropyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1402230-54-9
• 化学式: C₃₃H₃₃N₂O₄P
• 分子量: 552.61
• InChiKey: LSWJMGSQYMHGEB-BZKUTMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzylidene)diphenylphosphinamide 、 5H-5-(2-methyl)propyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one 在 氨基磷酸二乙酯 、 C₃₅H₃₈N₂O₃S₄ 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(5R)-5-[(S)-(diphenylphosphorylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(2-methylpropyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷基Norstatine衍生物的高度非对映和对映选择性合成：5H-恶唑-4-酮的催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201201804