4-decyl-2-(furan-2-yl)oxazole | 1403356-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-decyl-2-(furan-2-yl)oxazole
• 英文别名: 4-Decyl-2-(furan-2-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 1403356-03-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: QGMVCLDUVAUIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酰胺 、 1-十二炔 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 C₃₀H₄₂AuClNOP 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到4-decyl-2-(furan-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物化学的最新进展

  摘要：

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379884

文献信息

• Tempering the Reactivities of Postulated α-Oxo Gold Carbenes Using Bidentate Ligands: Implication of Tricoordinated Gold Intermediates and the Development of an Expedient Bimolecular Assembly of 2,4-Disubstituted Oxazoles
  作者：Yingdong Luo、Kegong Ji、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja307948m

  日期：2012.10.24

  2,4-Oxazole is an important structural motif in various natural products. An efficient modular synthesis of this structure has been achieved via a [3 + 2] annulation between a terminal alkyne and a carboxamide using a gold-catalyzed oxidation strategy. The postulated reactive intermediate, a terminal α-oxo gold carbene, previously known to be highly electrophilic and hence unlikely to be trapped by

  2,4-恶唑是各种天然产物中的重要结构基序。使用金催化氧化策略，通过末端炔烃和甲酰胺之间的 [3 + 2] 环化，实现了该结构的有效模块化合成。假设的反应中间体，末端α-氧代金卡宾，以前已知具有高度亲电性，因此不太可能被化学计量的外部亲核试剂捕获，在通向恶唑环的途中，通过 P,N- 被迫与甲酰胺顺利反应。或P，S-二齿配体，例如Mor-DalPhos；与之形成鲜明对比的是，常用的配体如单齿膦和N-杂环卡宾则完全无效。这些二齿膦在该反应中的作用归因于三配位金卡宾中间体的形成，该中间体的亲电性较低，因此在与亲核试剂反应时更具化学选择性。使用双齿膦配体来调节原位生成的金卡宾的反应性的成功可能会为将氧化金催化应用于新方法的开发提供许多新的机会，并且三配位金中间体在均相金催化中的意义应该会激发人们的兴趣。金催化的进一步进展。