2-(2-bromoethyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl acetate | 119951-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl acetate
• 英文别名: [2-(2-bromoethyl)-4-(oxan-2-yloxy)butyl] acetate
• CAS: 119951-48-3
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₄
• 分子量: 323.227
• InChiKey: CPAKIAUEVOIBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl acetate 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 9-(5-hydroxy-3-hydroxymethylpentyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒无环核苷9-（4-羟基-3-羟基甲基丁基）鸟嘌呤的类似物。第3部分。3'-羟甲基的改性

  摘要：

  描述了有效抗病毒剂9-（4-羟基-3-羟甲基丁基）鸟嘌呤（1c）的3'-羟甲基修饰的类似物的合成。这些包括甲基同系物（7a，b），扩链化合物，例如亚甲基同系物（16）和羟烷基醚（26b，c），以及甲氧基（26a），溴（28），叠氮基（29），氨基（30））和甲酰胺基（31）取代的类似物。化合物（7a，b），（16）和（26a – c）是通过构建适当官能化的烷基单元，然后进行嘌呤烷基化和脱保护来制备的，而化合物（28）-（31）是通过对（1c）进行选择性修饰而制备的。甲酰胺类似物（31）表现出中等的抗疱疹病毒活性，化合物（16），（26b）和（29）活性较弱。

  DOI：

  10.1039/p19880002777
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 2-(2-bromoethyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒无环核苷9-（4-羟基-3-羟基甲基丁基）鸟嘌呤的类似物。第3部分。3'-羟甲基的改性

  摘要：

  描述了有效抗病毒剂9-（4-羟基-3-羟甲基丁基）鸟嘌呤（1c）的3'-羟甲基修饰的类似物的合成。这些包括甲基同系物（7a，b），扩链化合物，例如亚甲基同系物（16）和羟烷基醚（26b，c），以及甲氧基（26a），溴（28），叠氮基（29），氨基（30））和甲酰胺基（31）取代的类似物。化合物（7a，b），（16）和（26a – c）是通过构建适当官能化的烷基单元，然后进行嘌呤烷基化和脱保护来制备的，而化合物（28）-（31）是通过对（1c）进行选择性修饰而制备的。甲酰胺类似物（31）表现出中等的抗疱疹病毒活性，化合物（16），（26b）和（29）活性较弱。

  DOI：

  10.1039/p19880002777

文献信息

• BAILEY, S.;HARNDEN, M. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2777-2784
  作者：BAILEY, S.、HARNDEN, M. R.

  DOI：——

  日期：——