2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroisoxazole | 1170994-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroisoxazole
• 英文别名: 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-3H-1,2-oxazole
• CAS: 1170994-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 335.326
• InChiKey: JDXKUFVKOSBRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-methoxyphenyl)nitrone 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Access to γ-Fluoroalkylated Propargylamine Derivatives or Fluoroalkylated Dihydroisoxazoles via the Reaction of Fluoroalkylated Acetylides with Various Nitrones

  摘要：

  研究了氟烷基化乙炔与各种硝酮的反应。当使用带有烷基取代基的硝酮时，可以高产率获得羟胺，并且随后顺利脱羟基，得到相应的炔丙胺。具有芳基取代基的硝酮经历亲核加成和随后的分子内环化，以中等产率提供相应的氟烷基化二氢异恶唑。这些序列也被扩展到手性版本。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087988

文献信息

• A Remarkable Access to γ-Fluoroalkylated Propargylamine Derivatives or Fluoroalkylated Dihydroisoxazoles via the Reaction of Fluoroalkylated Acetylides with Various Nitrones
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-0028-1087988

  日期：2009.4

  The reactions of fluoroalkylated acetylides with various nitrones were investigated. When nitrones with an alkyl substituent were employed, hydroxylamines were obtained in high yields, and smooth dehydroxylation followed, to give the corresponding propargylamines. Nitrones with an aryl substituent underwent nucleophilic addition and subsequent intramolecular cyclization, affording the corresponding fluoroalkylated dihydroisoxazoles in moderate yields. These sequences were also extended to chiral versions.

  研究了氟烷基化乙炔与各种硝酮的反应。当使用带有烷基取代基的硝酮时，可以高产率获得羟胺，并且随后顺利脱羟基，得到相应的炔丙胺。具有芳基取代基的硝酮经历亲核加成和随后的分子内环化，以中等产率提供相应的氟烷基化二氢异恶唑。这些序列也被扩展到手性版本。