1-(2-pyrimidyl)-3-(4-methylphenyl)imidazolium chloride | 1135618-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-pyrimidyl)-3-(4-methylphenyl)imidazolium chloride
• CAS: 1135618-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₄*Cl
• 分子量: 272.737
• InChiKey: SEFQPJUHWHPOLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyrimidyl)-3-(4-methylphenyl)imidazolium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 chloridobis(1-(pyrimidine-2-yl)-3-(4-methylphenyl)imidazole2-ylidene)palladium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  贫电子半不稳定的阳离子型NHC钯复合物-合成，结构和催化活性†

  摘要：

  我们提出了一种新型的带有两个卡宾配体的新型钯NHC复合物，它们带有不同的芳基取代基和一个半不稳定的嘧啶基。它们可以由咪唑鎓盐通过银的金属转移途径合成为不含卤化物的钯（II）前体或通过乙酸钯直接去质子化。对于四个配合物，我们可以通过X射线衍射实验确定其固态结构。NMR光谱学和DFT计算获得的见解表明，在溶液中，两种潜在的双齿配体在螯合和非螯合配位模式之间互换。这些配位模式的偏好取决于不同配体的空间影响。该配合物被证明是炔烃加氢芳基化的活性催化剂，其性能通过DFT计算得到合理化。

  DOI：

  10.1039/c8dt03373k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 1-对甲苯-1H-咪唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-pyrimidyl)-3-(4-methylphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  贫电子半不稳定的阳离子型NHC钯复合物-合成，结构和催化活性†

  摘要：

  我们提出了一种新型的带有两个卡宾配体的新型钯NHC复合物，它们带有不同的芳基取代基和一个半不稳定的嘧啶基。它们可以由咪唑鎓盐通过银的金属转移途径合成为不含卤化物的钯（II）前体或通过乙酸钯直接去质子化。对于四个配合物，我们可以通过X射线衍射实验确定其固态结构。NMR光谱学和DFT计算获得的见解表明，在溶液中，两种潜在的双齿配体在螯合和非螯合配位模式之间互换。这些配位模式的偏好取决于不同配体的空间影响。该配合物被证明是炔烃加氢芳基化的活性催化剂，其性能通过DFT计算得到合理化。

  DOI：

  10.1039/c8dt03373k

文献信息

• Palladium Complexes with Pyrimidine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity
  作者：Dirk Meyer、Maria A. Taige、Alexander Zeller、Konrad Hohlfeld、Sebastian Ahrens、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om8009238

  日期：2009.4.13

  for aryl and alkyl substituted ligands: for the sterically less demanding methyl substituent, a complex is formed, where two ligands are coordinated to one metal center [Pd(L)2Cl]+, while in the mesityl case a [Pd(L)Cl2] structure was observed. They show good catalytic activity in the CH activation of methane as well as in the Mizoroki-Heck reaction, where especially the methyl substituted complex shows

  通过金属转移合成了一系列具有芳基和烷基取代基[1-（2-嘧啶基）-3-（芳基或烷基）咪唑啉-2-亚甲基钯（II）氯化物]的嘧啶官能化的钯（II）（NHC）配合物。通过相应的银配合物。所有化合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析以及在两种情况下通过X射线单晶结构进行了充分表征。对于芳基和烷基取代的配体，观察到了不同的固态结构：对于空间上要求不高的甲基取代基，形成了络合物，其中两个配体与一个金属中心[Pd（L）2 Cl] +配位，而在异丁烯的情况下a [Pd（L）Cl 2观察到]结构。它们在甲烷的CH活化以及Mizoroki-Heck反应中显示出良好的催化活性，其中特别是甲基取代的配合物显示出非常高的活性和很高的选择性。