3-amino-3-cyclohexyl-1-morpholinopropan-1-one | 1198334-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-cyclohexyl-1-morpholinopropan-1-one
• CAS: 1198334-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: LWXCDAZTLBWTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-morpholino-3-(tosylamino)propan-1-one 在 Na-naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到3-amino-3-cyclohexyl-1-morpholinopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Est烯酸酯和2-卤烯酸酯衍生自酯和酰胺与亚胺的加成反应。对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的完全立体选择性合成

  摘要：

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900534

文献信息

• The Use of Samarium Enolates, A Novel Alternative in the Addition Reactions to Imines. Synthesis of 3-Amino Esters, Amides and Enantiopure 3,4-Diamino Esters
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1002/adsc.200900189

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageAn efficient reaction of tosylimines with a range of samarium enolates (derived from esters, and amides) is reported. The reaction with the α‐dibenzylamino‐N‐tert‐butanesulfinimine derived from chiral phenylalaninal afforded the corresponding enantiopure 3,4‐diamino ester with very high diastereoselectivity.