5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester | 858100-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 858100-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: ZLINBPZGCQEERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 3-二乙胺基丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到5-Biphenyl-4-yl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid (3-diethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927
• 作为产物：
  描述：

  oxalic acid ethyl ester N2-biphenyl-4-yl-carbonylhydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-(biphenyl-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• Visible Light-Induced Coupling Cyclization Reaction of α-Diazosulfonium Triflates with α-Oxocarboxylic Acids or Alkynes
  作者：Xue-Cen Xu、Dan-Ni Wu、Yong-Xin Liang、Ming Yang、Hai-Yan Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02267

  日期：2022.12.16

  provides an efficient method for the generation of diazomethyl radicals from α-diazosulfonium triflates under photochemical conditions. Utilizing the in situ generated diazomethyl radicals as key intermediate, the coupling cyclization reaction of α-diazosulfonium triflates with α-oxocarboxylic acids or alkynes has been achieved. The method affords a diverse set of important 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  首次开发了α-重氮硫盐的光催化剂自由基裂解。该反应为在光化学条件下从α-重氮三氟甲磺酸盐生成重氮甲基自由基提供了一种有效的方法。利用原位产生的重氮甲基自由基作为关键中间体，实现了α-重氮三氟甲磺酸与α-氧代羧酸或炔烃的偶联环化反应。该方法一步提供了一系列具有出色区域选择性的重要 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑和 3,5-二取代-1 H-吡唑。控制实验和 DFT 计算进一步支持涉及自由基途径的反应机制。