(2S,3S,4R)-2-benzoyloxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-en-3-ol | 97971-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-benzoyloxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-en-3-ol
• CAS: 97971-24-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 488.699
• InChiKey: RWTSJNZGBIPLKN-LBNPDIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-benzoyloxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-en-3-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(R)-1-((2R,3S)-3-Methyl-oxiranyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  像碳水化合物的手性合成子：由（2S，3R）合成4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo-，-1-阿拉伯糖和-l-核糖己糖的N-三氟乙酰基衍生物肉桂醛在面包酵母发酵中形成的-2,3-二醇

  摘要：

  摘要（2S，3S）-2,3-异丙基二烯二氧基丁醛，是通过将肉桂醛形成的O-异丙基亚甲基化的（2S，3R）-2,3-二醇在面包师酵母中进行臭氧分解而制得的，它与二烯丙基锌一起提供C7，碳水化合物样，非碳水化合物衍生的加合物（2S，3R，4R）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-羟基庚-6-烯（9）。该物质是立体化学定义的，官能化的手性合成子，可用于合成对映体纯的产物。据报道，由9合成了4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo（21），-1-阿拉伯糖（22）和-l-核糖己糖（23）的N-三氟乙酰基衍生物。 。合成中的关键中间体是异构的环氧醇（2S，3S，4S）-3,4-环氧庚烷6-烯-2-醇，（2S，3R，4S）-2,3-环氧庚烷-6-烯- 4-ol和（2S，3R，4R）-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85190-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxyhept-6-en-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-benzoyloxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  像碳水化合物的手性合成子：由（2S，3R）合成4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo-，-1-阿拉伯糖和-l-核糖己糖的N-三氟乙酰基衍生物肉桂醛在面包酵母发酵中形成的-2,3-二醇

  摘要：

  摘要（2S，3S）-2,3-异丙基二烯二氧基丁醛，是通过将肉桂醛形成的O-异丙基亚甲基化的（2S，3R）-2,3-二醇在面包师酵母中进行臭氧分解而制得的，它与二烯丙基锌一起提供C7，碳水化合物样，非碳水化合物衍生的加合物（2S，3R，4R）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-羟基庚-6-烯（9）。该物质是立体化学定义的，官能化的手性合成子，可用于合成对映体纯的产物。据报道，由9合成了4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo（21），-1-阿拉伯糖（22）和-l-核糖己糖（23）的N-三氟乙酰基衍生物。 。合成中的关键中间体是异构的环氧醇（2S，3S，4S）-3,4-环氧庚烷6-烯-2-醇，（2S，3R，4S）-2,3-环氧庚烷-6-烯- 4-ol和（2S，3R，4R）-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85190-9