<3-(4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-D-Ala⁶,Pro⁹-NHEt>LH-RH | 88563-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3-(4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-D-Ala⁶,Pro⁹-NHEt>LH-RH
• 英文别名: [3-(4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-D-Ala⁶,Pro⁹-NHEt]LH-RH；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-2-yl)propan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 88563-04-6
• 化学式: C₆₃H₈₆N₁₈O₁₂
• 分子量: 1287.49
• InChiKey: YVERZZHCKFUWBQ-PCCCQAQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  457.72
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl]propanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 <3-(4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-D-Ala⁶,Pro⁹-NHEt>LH-RH
  参考文献：
  名称：

  一类新的杂芳族氨基酸的合成及其在黄体生成激素释放激素类似物的制备中的用途。

  摘要：

  通过从D-或L-天冬氨酸手性合成，产生了基于3-（2-苯并咪唑基）丙氨酸系统的一类新型的杂环芳香族氨基酸。使用各种取代的邻苯二胺与α-苄基N-（苄氧基羰基）-D-天冬氨酸的β-羧基官能团缩合可产生一系列具有梯度疏水性的氨基酸，其空间体积类似于色氨酸。以类似的方式，我们从邻氨基苯硫酚制备了3-（2-苯并噻唑基）-D-丙氨酸，从邻氨基苯酚制备了3-（2-苯并恶唑基）-D-丙氨酸。将这些氨基酸掺入促黄体生成激素释放激素（LH-RH）的6位上可产生一系列非常有效的激动剂类似物（高达LH-RH效力的160倍），其剂量范围为0.1至0。

  DOI：

  10.1021/jm00369a016