6-{2-[(anthracen-9-ylmethylene)amino]ethylamino}-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1316103-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-{2-[(anthracen-9-ylmethylene)amino]ethylamino}-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl-N-methenylanthranyl)-N-benzyl-1,8-naphthalimide；6-{2-[(Anthracen-9-ylmethylene)amino]ethylamino}-2-benzyl-1 h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2 h)-dione；6-[2-(anthracen-9-ylmethylideneamino)ethylamino]-2-benzylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1316103-79-3
• 化学式: C₃₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 533.629
• InChiKey: KGZPYZRDGQJUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{2-[(anthracen-9-ylmethylene)amino]ethylamino}-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions

  摘要：

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20058e
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-ylamino)ethyl]acetamide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-{2-[(anthracen-9-ylmethylene)amino]ethylamino}-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New chemosensor systems of the benzo-[de]Isoquinoline-1,3-Dione Series

  摘要：

  New derivatives of the benzo[de]isoquinoline-1,3-dione system containing an amino group were synthesized by the reaction of 2-benzyl-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione with ethylenediamine and hydrazine. Further functionalization of the free amino groups leads to imines, amines, thioureas, and hydrazones. Some compounds exhibit high chemosensor selectivity in the determination of anions.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1140-x