6-(2-aminoethylamino)-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1206893-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-aminoethylamino)-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)amino-N-benzyl-1,8-naphthalimide；6-(2-Aminoethylamino)-2-benzyl-1 h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2 h)-dione；6-(2-aminoethylamino)-2-benzylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1206893-96-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: XJJLAEAYEYFLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-aminoethylamino)-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型，高效的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光“关断”化学传感器，能够在中国黄河水样中进行Cu2 +检测

  摘要：

  一种新的基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器`` N-苯基-4-（3,3'-（（2-氨基乙基）氮杂二基）二丙酸）-1,8-萘二甲酰亚胺（MAST）用于合成了Cu 2+的检测。经Cu 2+处理后，与各种竞争性金属离子在HEPES缓冲的二甲亚砜（DMSO）溶液（v / v，1：1; pH 7.4）中共存时，MAST对Cu 2+具有很高的选择性，并具有荧光猝灭作用83.67％。此外，在10×10 -6至50×10 -6的浓度范围内，获得了用于检测Cu 2+的良好的MAST线性响应M.观察到MAST与Cu 2+的化学计量比为1：1 ，缔合常数和检出限分别为1.37×10 6和0.69×10 -8M。朝向铜的化学传感器的感测机构2+提出由于Cu的顺磁性质的影响2+和反向光诱导电子转移（PET）的过程。最终，所提出的化学传感器被用于量化现实水样中的Cu 2+，观察到极佳的回收率98.00–109.80％。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700308
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(2-aminoethylamino)-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New chemosensor systems of the benzo-[de]Isoquinoline-1,3-Dione Series

  摘要：

  New derivatives of the benzo[de]isoquinoline-1,3-dione system containing an amino group were synthesized by the reaction of 2-benzyl-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione with ethylenediamine and hydrazine. Further functionalization of the free amino groups leads to imines, amines, thioureas, and hydrazones. Some compounds exhibit high chemosensor selectivity in the determination of anions.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1140-x

文献信息

• An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions
  作者：Mohammad Shahid、Priyanka Srivastava、Arvind Misra

  DOI：10.1039/c1nj20058e

  日期：——

  A fluorescent bischromophoric dyad combining anthracene and naphthalic anhydride units has been synthesized and characterized. The dyad shows a FRET mediated emission signal at ∼535 nm when excited at λex. = 380/360 nm, with efficient energy transfer efficiency (ET = 93%) and quantum yield (Φ = 0.155). Upon interaction with F− and Hg2+ ions selectively, a diminished (switched-Off) FRET signal is observed and the naked-eye sensitive color of the solution changed to dark red with enhanced emission corresponding to an anthracene moiety (switched-On). Job's plot analysis revealed a 1 : 1 stoichiometry between dyad and F−/AcO− and Hg2+ ions. The output fluorescence signals exhibited by dyad on chemical inputs of F−, AcO− and Hg2+ ions mimicked OR, XNOR and INHIBIT logic functions. A 1H NMR titration experiment suggested deprotonation of –NH proton and “Y-type or tweezer-like” H-bonding interaction in the presence of F− and AcO−, respectively, involving –NH, –CHN– and anthracene ring protons.

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。
• Microwave-assisted synthesis of 1,8-naphthalic anhydride and fluorescent probes based on its derivatives
  作者：Arvind Misra、Mohammad Shahid、Pratibha Dwivedi

  DOI：10.1007/s00706-009-0160-4

  日期：2009.10

  AbstractEfficient synthesis of fluorescent probes based on 1,8-naphthalic anhydride from acenaphthene with the help of microwave irradiation is described. Application of microwave dielectric heating helped improve the yield of the products (>85%) and also reduced the formation of undesired side-products. Graphical Abstract

  摘要描述了在微波辐射的帮助下从烯有效合成基于1，8-萘酸酐的荧光探针。微波介电加热的应用有助于提高产品的收率（> 85％），并减少了不良副产品的形成。 图形概要
• Photo- and ionochromic indolyl(thienyl)maleimides containing naphthalimide linkers
  作者：Karina S. Tikhomirova、Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Yurii V. Revinskii、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren

  DOI：10.1007/s10593-018-2226-x

  日期：2018.1

  Newly synthesized indolyl(thienyl)maleimides containing naphthalimide linkers were found to exhibit weak fluorescence due to PET effect. Irradiation at 436 nm wavelength led to the formation of their cyclic isomers. The obtained compounds showed the properties of chromogenic and fluorogenic chemosensors for F– ions.

  发现新合成的含有萘酰亚胺接头的吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺由于PET效应而显示出弱荧光。436 nm波长的辐射导致其环状异构体的形成。将所得到的化合物显示出显色和荧光化学传感器为F的特性-离子。