dimethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 352676-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-phenylethenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 352676-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: AEFHLXLIVBDZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化吡喃叶立德和乙烯基环丙烷对 9-氧杂双环壬烷的对映选择性 1,3-偶极 (5+3) 环加成

  摘要：

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01037
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体介质中的 4-(二甲氨基)叠氮化吡啶鎓作为叠氮酸的稳定等效物

  摘要：

  我们报告了一种多克合成 4-(二甲氨基) 叠氮化吡啶鎓的过程，这是一种稳定、非爆炸性、低吸湿性的叠氮化物离子源，可溶于质子和非质子有机溶剂。在质子离子液体介质中，该试剂被证明可作为有毒且不稳定的叠氮酸的更安全等效物。使用供体-受体环丙烷开环作为模型过程证明了该系统的合成效用。详细说明了根据所应用的质子离子液体提供各种 (2-叠氮基-2-芳乙基) 丙二酸二烷基酯或 4-叠氮基-4-芳基丁酸二烷基酯的一般程序。建立所研究的供体-受体环丙烷的转化时间，提供相对反应性序列。4-(二甲氨基)吡啶叠氮在常规亲核取代、环氧乙烷开环中的应用，

  DOI：

  10.1002/adsc.202200486

文献信息

• Lewis Acid Triggered Vinylcyclopropane–Cyclopentene Rearrangement
  作者：Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Alexey N. Shumsky、Vasiliy D. Krasnobrov、Irina I. Levina、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02351

  日期：2018.1.19

  donor–acceptor cyclopropanes, containing an alkenyl moiety and diverse electron-withdrawing group(s) at the adjacent positions, into substituted cyclopentenes. We have found that 1,1,2-trisubstituted cyclopent-3-enes were exclusively obtained in yield of 51–99% when cyclopropanes with a 2-substituted alkenyl group as a donor underwent isomerization. For cyclopropanes bearing a trisubstituted alkenyl group either

  我们报道了一种温和的路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷异构化为取代的环戊烯，该环含一个烯基部分和在相邻位置的多个吸电子基团。我们发现，当带有2-取代烯基作为供体的环丙烷进行异构化反应时，仅获得1,1,2-三取代的环戊-3-烯，收率为51-99％。对于带有三取代烯基的环丙烷，形成了相应的环戊-3-烯或在C（1）原子上具有两个受体基团的异构环戊-2-烯，反应选择性由所用的路易斯酸决定。我们已经表明，供体-受体环丙烷的反应性随与烯基部分连接的（杂）芳族基团的供电子特性的增加而增加。
• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene Reactions of 2-Alkynyl Indoles: A [3 + 3] Annulative Route to Tetrahydrocarbazoles
  作者：Huck K. Grover、Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol102627e

  日期：2011.1.21

  A Zn(NTf2)2 catalyzed tandem reaction consisting of a nucelophilic ring opening of 1,1-cyclopropanediesters by 2-alkynyl indoles followed by a Conia-ene ring closure results in the efficient one-step synthesis of tetrahydrocarbazoles. The adducts may be further elaborated to carbazoles.

  Zn（NTf 2）2催化的串联反应，包括2-炔基吲哚的1,1-环丙烷二酯的亲核开环，然后通过Conia-ene闭环，可有效地一步合成四氢咔唑。该加合物可以进一步加工成咔唑。
• Stereoselective Cascade Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with<i>m-N,N</i>-Dialkylaminophenyl α,β-Unsaturated Carbonyls: Diastereoselective Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Tetralins
  作者：Seunghui Sin、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600416

  日期：2016.8.18

  [Yb(OTf)3]‐catalyzed diastereoselective cascade reaction of m‐N,N‐dimethylaminophenyl α,β‐unsaturated carbonyls with cyclopropane 1,1‐diesters under mild reaction conditions afforded highly substituted cis‐ and trans‐tetralins. The reaction of m‐N,N‐dimethylaminophenyl α,β‐unsaturated ketones with cyclopropane 1,1‐diesters provided tetralins with a trans orientation of the 1,4‐substitutents on the cyclohexyl ring;

  三氟f（III）[Yb（OTf）3 ]-催化的m-N，N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和羰基化合物与环丙烷1,1-二酯的非对映选择性级联反应在温和的反应条件下提供了高度取代的顺式和反式-四氢化萘。m-N，N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和酮与环丙烷1,1-二酯的反应提供了环己基环上1,4-取代基的反式四氢萘; 顺式四氢化萘可从具有高非对映选择性的m-N，N-二甲基氨基苯基取代的亚甲基丙二酸酯获得。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。