tert-butyl 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate | 949593-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate；tert-butyl 4,5-dibromo-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 949593-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 401.098
• InChiKey: OPJGZZYSFXTTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate 、 二苯基膦 在 palladium diacetate 、 iron(II) acetate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环双环烯烃的不对称加氢磷酸化：容易获得膦配体的不对称催化。

  摘要：

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04787

文献信息

• Cobalt-catalyzed ring-opening addition of azabenzonorbornadienes <i>via</i> C(sp³)–H bond activation of 8-methylquinoline
  作者：Heng Tan、Ruhima Khan、Dandan Xu、Yongyun Zhou、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0cc05374k

  日期：——

  The first ring-opening addition of a benzylic C(sp³)–H bond to azabenzonorbornadienes is demonstrated.

  第一个苄基C(sp3)-H键向氮杂苯并[2.2.1]环庚二烯的环开合加成被证明了。
• Copper-Catalyzed Hydroamination of Oxa- and Azabenzonorbornadienes with Pyrazoles
  作者：Kundo Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02576

  日期：2022.1.7

  An efficient and highly chemo- and stereoselective copper-catalyzed hydroamination of oxa- and azabenzonorbornadienes with various pyrazole derivatives is described. This catalytic process is promoted by the presence of N-heterocyclic carbene ligands and KOt-Bu under mild and simple reaction conditions, and allows for the direct synthesis of new and versatile functionalized oxa(aza)benzonorbornyl pyrazoles

  描述了一种有效且高度化学选择性和立体选择性的铜催化的氧杂和氮杂苯并降冰片二烯与各种吡唑衍生物的加氢胺化。N-杂环卡宾配体和 KO t -Bu 在温和和简单的反应条件下促进了这一催化过程，并允许从容易获得的氧杂（氮杂）直接合成新的多功能官能化氧杂（氮杂）苯并降冰片基吡唑。 )双环烯烃。该方法的合成效用通过将所得产物转化为吡唑基取代的萘来证明。
• Palladium/Copper Complexes Co-Catalyzed Highly Enantioselective Ring Opening Reaction of Azabenzonorbornadienes with Terminal Alkynes
  作者：Baomin Fan、Sifeng Li、Hualei Chen、Zhiwu Lu、Shanshan Liu、Qingjing Yang、Lu Yu、Jianbin Xu、Yongyun Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300748

  日期：2013.10.11

  AbstractA chiral palladium/copper (Pd/Cu) co‐catalytic system which could enable asymmetric ring opening reaction of azabenzonorbornadienes with terminal alkynes is reported. This system comprises palladium(II) acetate [Pd(OAc)2]/(R)‐xyl‐Binap and copper(I) triflate (CuOTf). A good substrate scope was found, with excellent enantioselective outcomes (up to >99.9 % ee). A reaction mechanism involving two metal complexes is also proposed.magnified image
• Rhodium-catalyzed ring-opening reactions of heterobicyclic alkenes with heteroarene nucleophiles
  作者：Eric Neufeld、Austin Pounder、William Tam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154685

  日期：2023.9