2-(4-hydroxybutyl)-4-phenylphthalazin-1(2H)-one | 126278-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)-4-phenylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutyl)-4-phenylphthalazin-1-one
• CAS: 126278-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: JXCKIASDMXFCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)-4-phenylphthalazin-1(2H)-one 在 氢溴酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(4-bromobutyl)-4-phenylphthalazinone
  参考文献：
  名称：

  溴烷基邻苯二氮酮和异构的恶唑啉鎓盐作为中间体和合成子

  摘要：

  2（ω-哌啶子基烷基）酞嗪-1（2H）-1可以由2-羟基烷基化合物制备，既可以是开链的2-溴烷基衍生物，也可以是它们的环状异构体。溴烷基化合物的取代反应可以通过极性溶剂和肼基羰基部分的邻近基团效应来辅助。亲核分子在三环中间体中的稠合的恶唑啉鎓盐环上以开环键合到与氧键合的饱和碳上，攻击环上的稠合恶唑啉鎓环。仅在具有恶唑啉鎓和强吸电子am基部分的四环双阳离子中发现将哌啶加成至不饱和亚氨基-碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89500-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1(2H)-酞嗪酮 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)-4-phenylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的酞菁-1（2H）-1衍生物的分子对接和生物学评估

  摘要：

  2，通过以下方法合成了4-双取代的酞菁-1（2H）-1衍生物酞菁-1（2H）-one衍生物N-2对不同烷基卤的亲核攻击 另外，反应性酞嗪酮乙酰肼衍生物被用作支架来合成不同的杂环系统。在元素分析和光谱数据的基础上，确认了所有新合成衍生物的指定结构。还讨论了一些合成化合物的机理说明。评价合成的化合物的体外抗微生物和抗肿瘤活性。大多数测试化合物显示出显着的抗微生物和抗肿瘤作用。此外，MOE 2014.09软件用于进行计算研究以支持生物活性结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.3913

文献信息

• Synthesis, Antiviral, and Antimicrobial Activity of<i>N</i>- and<i>S</i>-Alkylated Phthalazine Derivatives
  作者：Ahmed H. Moustafa、Hassan A. El-Sayed、Rasha A. Abd El-Hady、Abdelfattah Z. Haikal、Maher El-Hashash

  DOI：10.1002/jhet.2316

  日期：2016.5

  A series of N‐alkylphthalazinone were synthesized by the reaction of phthalazin‐1(2H)‐one derivatives 1a, 1b, 1c with alkylating agents namely, propargyl, allyl bromide, epichlorohydrin, 1,3‐dichloro‐2‐propanol, 4‐bromobutylacetate, and 1‐(bromomethoxy)ethyl acetate to give the corresponding N‐alkylphthalazinone 2a, 2b, 2c, 3a, 3b, 3c, 5a, 5b, 5c, 6a, 6b, 6c, 7a, 7b, 7c, and 9a, 9b, 9c. Alkylation

  酞菁1（2 H）-1衍生物1a，1b和1c与炔丙基，烯丙基溴，环氧氯丙烷，1,3-二氯-2-丙醇，4的烷基化剂反应合成了一系列N-烷基酞嗪酮-bromobutylacetate，和1-（溴甲氧基）乙酸乙酯，得到相应的ñ -alkylphthalazinone图2a，图2b，图2c，图3a，图3b，图3c，图5a，图5b，图5c，图6a，图6b，图6c，图7a，7b，7c和9a，9b，9c。酞嗪1的烷基化（2 ħ） -硫酮，得到从一系列小号-alkylphthalazine 12，13，14和硫代糖苷15和17进行。化合物7a，7b，7c，9a，9b，9c，15和17的脱保护导致形成相应的产物8a，8b，8c，10a，10b，10c，16和18。通过IR，1 H，13 C NMR和元素分析确定新合成的化合物的结构。筛选了其中一些化合物的抗病毒和抗微生物活性。