(+)-(2R,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate | 1431323-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-2-phenylhexanoate
• CAS: 1431323-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: JJXVRFJCWNIKNX-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (−)-(R)-methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylhexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛和α-酮酸酯的高度化学和对映选择性的跨联苯反应

  摘要：

  缺电子，缬氨酸衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛与α-酮酸酯之间的高度化学和对映选择性的交叉安息香反应。该方法学是首次使用有机催化剂（最高94％ee）的高产率和高对映选择性的分子间交叉安息香反应。产物的进一步非对映选择性还原使得可以获得具有高化学和非对映选择性的致密氧化化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400769t

文献信息

• Enantioselective Equilibration−Access to Chiral Aldol Adducts of Mandelic Acid Esters
  作者：Stefan Scholtis、Andreas Ide、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol062252w

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] Syn-configured aldol products of mandelic acid esters and aldehydes were synthesized by the catalytic use of amines in the presence of titanium(IV) tert-butoxide. Used along with chiral N-methylephedrine, anti-configured alpha,beta-dihydroxyesters were isolated with a high degree of enantioselectivity for the first time.

  [结构：见正文]在叔丁醇钛（IV）的存在下，通过胺的催化合成了扁桃酸酯和醛的顺式构筑的羟醛产物。与手性N-甲基麻黄碱一起使用时，首次以高对映选择性分离了抗构型的α，β-二羟基酯。