(3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 93591-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-diethoxyphosphoryl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 93591-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₆P
• 分子量: 357.343
• InChiKey: PSZNCOHNNNKUQJ-DIOULYMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.645
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ester of p-N-methoxyphenylaminomethylphosphonic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R)-4-diethoxyphosphinyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.645

文献信息

• Shiozaki, Masao; Masuko, Hidekazu, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1727 - 1728
  作者：Shiozaki, Masao、Masuko, Hidekazu

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI MASAO; MASUKO HIDEKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 645-648
  作者：SHIOZAKI MASAO、 MASUKO HIDEKAZU

  DOI：——

  日期：——