(1R,4S,4aR,5R,8S,8aS)-1,2,3,4-tetrachloro-10-(dichloromethylene)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene | 33065-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5R,8S,8aS)-1,2,3,4-tetrachloro-10-(dichloromethylene)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
• CAS: 33065-99-5
• 化学式: C₁₃H₈Cl₆
• 分子量: 376.925
• InChiKey: SFAWUJKSBCEVIO-PPSFVYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯环戊二烯 在 三氯化铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,5R,8S,8aS)-1,2,3,4-tetrachloro-10-(dichloromethylene)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hexachlorofulvene. I. Synthesis and reactions under Diels-Alder conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00970a001

文献信息

• Chemistry of octachlorofulvalene. Diels–Alder reactions
  作者：Victor Mark

  DOI：10.1039/c39730000910

  日期：——

  Octachorofulvalene reacted readily as a dienophile with conjugated olefins to afford (2 + 4) mono- and di-adducts, but it reacted as the diene component with norbornadiene; in contrast, decachloro-2,5-dihydrofulvalene and hexachlorofulvene reacted predominantly as dienic partners with cyclopentadiene.

  八碳杂环富瓦烯容易作为亲二烯体与共轭烯烃反应，生成（2 + 4）单加合物和二加合物，但它作为二烯组分与降冰片二烯反应。相反，十氯-2,5-二氢富瓦烯和六氯富烯主要与环戊二烯反应为二烯烃。