1-[2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxypentan-2-one | 1140194-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 1-[2-Bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxypentan-2-one；1-[2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1140194-54-2
• 化学式: C₃₂H₄₁BrO₇Si
• 分子量: 645.663
• InChiKey: KKEMHXNYYXJVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylbenzaldehyde 、 [4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxybutyl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以19%的产率得到1-[2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不规则的维蒂希反应形成α-羟基酮

  摘要：

  研究了相应的Wittig盐和n -BuLi衍生的（1-甲氧基烷基）三苯基phosph基化物与醛的加成反应。揭示了在形成草酰膦烷之前，通过在低温下添加NH 4 Cl水溶液，将主要的加合物甜菜碱LiX配合物转化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.102

文献信息

• Formation of α-hydroxyketones via irregular Wittig reaction
  作者：Hideki Okada、Tomonori Mori、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.102

  日期：2009.3

  Αddition reactions of (1-methoxyalkyl)triphenylphosphonium ylides, derived from the corresponding Wittig salts and n-BuLi, to aldehydes were investigated. It was revealed that the betaine LiX complexes, the primary adducts, were converted to α-hydroxyketones, prior to the formation of oxaphosphetanes, by addition of aqueous NH4Cl at low temperature.

  研究了相应的Wittig盐和n -BuLi衍生的（1-甲氧基烷基）三苯基phosph基化物与醛的加成反应。揭示了在形成草酰膦烷之前，通过在低温下添加NH 4 Cl水溶液，将主要的加合物甜菜碱LiX配合物转化为α-羟基酮。