4-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 1121775-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1121775-76-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: DYUMJRKTAHSJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-cyclopropanecarbonyl]-1-methylindole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization

  摘要：

  The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic, and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Bronsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.

  DOI：

  10.1021/ol802970g

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine
  作者：Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05621

  日期：2022.1.21

  A single-electron transfer (SET) oxidation of indole or benzo[b]thiophene to a radical cation reverses the intrinsic polarity of these π-excessive bicyclic heteroarenes. Here we report an oxidative two-carbon homologation of cyclobutanols to cyclohexenones under a visible-light photoredox catalysis. 1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols are converted to 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ones, important structural

  吲哚或苯并[ b ]噻吩到自由基阳离子的单电子转移 (SET) 氧化反转了这些 π-过量双环杂芳烃的固有极性。在这里，我们报告了在可见光光氧化还原催化下环丁醇与环己烯酮的氧化二碳同系化。1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols 转化为 2,3,4,9-tetrahydro-1 H -carbazol-1-ones，这是在生物碱和药物中发现的重要结构基序，具有广泛的底物范围. 一项机理研究表明，该反应由 SET 引发，从吲哚到激发的吖啶盐生成自由基阳离子，随后发生两次连续的 1,2-烷基迁移和再芳构化。苯并[ b]噻吩取代的环丁醇类似地转化为2,3-二氢二苯并[ b,d ]噻吩-4(1 H )-酮。记录了具有这种扩环过程的 (±)-uleine 的全合成。