(3S,4S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1620100-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1620100-57-3
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃O₃
• 分子量: 362.348
• InChiKey: JLHWAPOMQRCKIQ-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-oxopropan-2-yl 4-nitrobenzoate 、 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(3S,4S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Trifluoromethyl Dihydropyranones from α-Aroyloxyaldehydes via NHC Redox Catalysis

  摘要：

  The asymmetric synthesis of tri- and tetrasubstituted trifluoromethyl dihydropyranones via an NHC-catalyzed redox process, introducing methyl, benzyl, and aryl substituents to the C(5) position, is presented. Their substrate-controlled derivatization into delta-lactones and cyclic hemiacetals containing stereogenic trifluoromethyl groups is also described.

  DOI：

  10.1021/cs500667g