(3S)-3-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-5-methylhexanoic acid | 1138323-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1138323-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: KOJOLRCGIOEREG-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-5-methylhexanoic acid 、 苯甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到benzyl N-[(2S)-2-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-4-methylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂的β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.023
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-5-methylhexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3S)-3-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂的β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.023