1-O-β-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranoside | 710350-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-β-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-O-tetraacetyl-1β-(3,7-dimethyl-1-octyl)glucoside
• CAS: 710350-87-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₀
• 分子量: 488.576
• InChiKey: WQNBNCHGRHOGCY-JYYYJSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-β-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-O-β-(3,7-dimethyloctyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkylglucosides with isoprenoid-type hydrophobic chains-effects of hydrophobic chain size on the aqueous phase behavior

  摘要：

  Aqueous phase diagrams were constructed for two new alkylglucosides with isoprenoid-type hydrophobic chains, viz. 1-O-beta-(3,7-dimethyloctyl)-D-glucopyranoside, beta-Glc(Ger), and 1-O-beta-(3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-D-glucopyranoside, beta-Gle(Phyt). In a low concentration regime, from 0.17 to 34 wt.% beta-Glc(Ger), the beta-Glc(Ger)/water system exhibits two phase, a dilute (L-1(dil)) and a concentrated isotropic phase (L-1(conc)), coexistence region. Above about 62 wt.% beta-Gle(Ger), an Lalpha phase is formed. The extent of the L-1(dil) + L-1(conc) two-phase region decreases as temperature increases and totally disappears above 130degreesC, exhibiting an upper critical temperature. The beta-Glc(Phyt)/water system exhibits an Lot phase above 78 wt.% surfactant below which, an Lalpha + water two-phase region appears. One notable feature of these compounds is their low values of Krafft-eutectic temperature, T-K, e.g. the value of T-K for beta-Glc(Phyt) is below 0degreesC although the total number of carbon atoms in the hydrophobic chain is as large as 20. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-β-(3,7-dimethyloctyl)-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkylglucosides with isoprenoid-type hydrophobic chains-effects of hydrophobic chain size on the aqueous phase behavior

  摘要：

  Aqueous phase diagrams were constructed for two new alkylglucosides with isoprenoid-type hydrophobic chains, viz. 1-O-beta-(3,7-dimethyloctyl)-D-glucopyranoside, beta-Glc(Ger), and 1-O-beta-(3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-D-glucopyranoside, beta-Gle(Phyt). In a low concentration regime, from 0.17 to 34 wt.% beta-Glc(Ger), the beta-Glc(Ger)/water system exhibits two phase, a dilute (L-1(dil)) and a concentrated isotropic phase (L-1(conc)), coexistence region. Above about 62 wt.% beta-Gle(Ger), an Lalpha phase is formed. The extent of the L-1(dil) + L-1(conc) two-phase region decreases as temperature increases and totally disappears above 130degreesC, exhibiting an upper critical temperature. The beta-Glc(Phyt)/water system exhibits an Lot phase above 78 wt.% surfactant below which, an Lalpha + water two-phase region appears. One notable feature of these compounds is their low values of Krafft-eutectic temperature, T-K, e.g. the value of T-K for beta-Glc(Phyt) is below 0degreesC although the total number of carbon atoms in the hydrophobic chain is as large as 20. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.09.005

文献信息

• グリコシドの製造方法
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020152663A

  公开（公告）日：2020-09-24

  【課題】グリコシド、特に1,2-trans-グリコシドを収率よく、かつ高い選択率で製造する方法を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物と、第１級又は第２級のアルコールとを反応させるグリコシドの製造方法であって、第１触媒としてハロゲン化亜鉛、第２触媒として、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化マンガン及びハロゲン化コバルト（II）から選ばれる１種以上を用いる、グリコシドの製造方法である。（式中、Ｒ１は各々独立に、水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基、又は−ＯＲ３基（Ｒ３は炭素数１〜２０の炭化水素）を示し、Ｒ２は各々独立に、炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。ｎは１又は２、ｍは０又は１、ｎ＋ｍは２である。）【選択図】なし

  这是一种提供高收率和高选择性制备1,2-trans-糖苷的方法。该方法涉及通过使下述式（1）所示的化合物与一级或二级醇反应来制备糖苷，其中使用卤化锌作为第一催化剂，选择卤化镁、卤化锰和卤化钴（II）中的一种或多种作为第二催化剂。在式中，R1分别独立表示氢原子、含有1-20个碳原子的烃基或-O-R3基（R3表示含有1-20个碳原子的烃基），R2分别独立表示含有1-10个碳原子的烃基。n为1或2，m为0或1，n+m为2。