2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide | 83305-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 83305-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SWQVZANDGBVHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₆H₄₇BrMnN₂O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyl-2-(dimethylamino)-4-methyl-1,3-oxazin-6-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a048

文献信息

• Torosyan, G. O.; Gekchyan, G. G.; Babayan, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1423 - 1426
  作者：Torosyan, G. O.、Gekchyan, G. G.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• BABAYAN, A. T.;TOROSYAN, G. O.;GEKCHYAN, G. G.;GRIGORYAN, R. T.;PISKO, G.+, FIZIOL. AKTIV. VESHCHESTVA, KIEV, 1983, N 15, 66-68
  作者：BABAYAN, A. T.、TOROSYAN, G. O.、GEKCHYAN, G. G.、GRIGORYAN, R. T.、PISKO, G.+

  DOI：——

  日期：——
• BECCALLI, E. M.;MARCHESINI, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3426-3434
  作者：BECCALLI, E. M.、MARCHESINI, A.

  DOI：——

  日期：——