(2R,3S,4R,4aR,8aS)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,7H-pyrano[2,3-b]pyran-4-ol | 88392-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aR,8aS)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,7H-pyrano[2,3-b]pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aR,8aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-2,3,4,4a,7,8a-hexahydropyrano[2,3-b]pyran-4-ol
• CAS: 88392-80-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: XRPOQTIDTJHKMU-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,8aS)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,7H-pyrano[2,3-b]pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Celite 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,4aR,5S,6R,8aS)-5-acetoxy-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Dipyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a013
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 Lindlar catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4R,4aR,8aS)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,7H-pyrano[2,3-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Dipyranoside precursors for ansamycins. Pyranosidic homologation. 5

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a013

文献信息

• New strategy for carbohydrate-based syntheses of multichiral arrays: pyranosidic homologation. 2
  作者：Bert Fraser-Reid、Leon Magdzinski、Bruce Molino

  DOI：10.1021/ja00315a046

  日期：1984.2
• FRASER-REID, BERT;MAGDZINSKI, LEON;MOLINO, BRUCE F.;MOOTOO, DAVID R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4495-4504
  作者：FRASER-REID, BERT、MAGDZINSKI, LEON、MOLINO, BRUCE F.、MOOTOO, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• Pyranosidic homologation: Part II: Extending the carbohydrate template vicinal (secondary) hydroxyls
  作者：Leon Magdzinski、Bruce Cweiber、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94211-4

  日期：1983.1