isopropyl 3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 562075-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• CAS: 562075-62-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₉
• 分子量: 472.576
• InChiKey: KGEFXTQAKYJFGE-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到isopropyl 3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  manno- versus gluco-Selectivity in reductions of 2-keto-β-d-arabino-hexopyranosides

  摘要：

  Tri-sec-butylborohydrides (L- or K-Selectride) reduce the carbonyl group in acylated 2-keto-beta-D-arabino-hexopyranosides to beta-D-mannosides in an essentially stereospecific fashion, whereas borane reduction gives the 2-epimeric beta-D-glucosides with high preference. As preparative yields are in the 70-85% range, the ulosyl donor approach can thus be utilized for the straightforward construction of oligosaccharides containing either beta-D-Man or beta-D-Glc units. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00028-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,6R)-6-bromo-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 异丙醇 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到isopropyl 3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  β-d-阿拉伯糖基六吡喃葡萄糖苷肟中E与Z的几何形状

  摘要：

  过酰基化的2Z-苯甲酰氧基亚氨基-甘露型核糖基溴化物的Koenigs-Knorr型糖基化始终伴随着Z几何形状的保留。因此，以这种方式制备的肟的几何形状尚未明确解决的文献中的许多β-D-己二糖肟是整个Z-肟。相比之下，β-D-己基吡喃二糖基-2-uloses的肟化导致E和Z肟的混合物易于通过（1）H和（13）C NMR分离和结构验证。构型分配取决于对E和Z异构体的NMR数据的比较评估，并且最显着的是对Pivaloylated异丙基2E-苯甲酰氧基亚氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的X射线结构分析，揭示了异常现象（1吡喃环的）S（5）＝（1，4）B构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.007