8-(3-(2-azidophenyl)prop-2-ynyloxy)octan-1-ol | 1580504-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(3-(2-azidophenyl)prop-2-ynyloxy)octan-1-ol
• 英文别名: 8-[3-(2-Azidophenyl)prop-2-ynoxy]octan-1-ol
• CAS: 1580504-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: CYEXMWDVEWTIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 8-(3-(2-azidophenyl)prop-2-ynyloxy)octan-1-ol 在 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4,13-Dioxa-2-azabicyclo[15.4.0]henicosa-1(21),17,19-trien-15-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到8-(3-(2-azidophenyl)prop-2-ynyloxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d