4-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酸甲酯 | 805994-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2-methylthiazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(2-Methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoate
• CAS: 805994-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: FCLVKZCJTNCSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酸甲酯 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 4-methyl-3-((4-(2-methylthiazol-4-yl)benzoyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  揭示人类布卢姆综合征蛋白选择性抑制剂的变构作用模式

  摘要：

  BLM（布卢姆综合征蛋白）是一种 RECQ 家族解旋酶，参与复杂 DNA 结构的溶解和修复中间体。综合致死率分析表明 BLM 是一系列 DNA 损伤反应缺陷癌症的有希望的靶标；然而，目前缺乏具有明确机制的选择性小分子抑制剂。在这里，我们通过 DNA 结合易位中间体的变构捕获，鉴定并表征了 BLM ATP 酶偶联 DNA 解旋酶活性的特异性抑制剂。 BLM-DNA-ADP-抑制剂复合物的晶体结构识别出迄今为止未知的域间界面，其打开和关闭对于单链DNA的易位是不可或缺的，并且为药物发现提供了高度选择性的口袋。与其他 RECQ 解旋酶结构的比较提供了通过 BLM 进行霍利迪连接的分支迁移的模型。

  DOI：

  10.7554/elife.65339
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(2-甲基噻唑-4-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  揭示人类布卢姆综合征蛋白选择性抑制剂的变构作用模式

  摘要：

  BLM（布卢姆综合征蛋白）是一种 RECQ 家族解旋酶，参与复杂 DNA 结构的溶解和修复中间体。综合致死率分析表明 BLM 是一系列 DNA 损伤反应缺陷癌症的有希望的靶标；然而，目前缺乏具有明确机制的选择性小分子抑制剂。在这里，我们通过 DNA 结合易位中间体的变构捕获，鉴定并表征了 BLM ATP 酶偶联 DNA 解旋酶活性的特异性抑制剂。 BLM-DNA-ADP-抑制剂复合物的晶体结构识别出迄今为止未知的域间界面，其打开和关闭对于单链DNA的易位是不可或缺的，并且为药物发现提供了高度选择性的口袋。与其他 RECQ 解旋酶结构的比较提供了通过 BLM 进行霍利迪连接的分支迁移的模型。

  DOI：

  10.7554/elife.65339

文献信息

• Benzamide nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040248949A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。
• Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiaodong Tang、Jidan Yang、Zhongzhi Zhu、Meifang Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02124

  日期：2016.11.18

  [3+1+1]-type condensation reaction from oximes, anhydrides and potassiumthiocyanate (KSCN) is developed herein. The transformation has good functional group tolerance and various thiazoles were formed smoothly in good to excellent yields under mild reaction conditions. This process involves copper-catalyzed N–O/C–S bond cleavages, activation of vinyl sp2 C–H bond, and C–S/C–N bond formations which are

  本文开发了通过肟，酸酐和硫氰酸钾（KSCN）的铜催化的[3 + 1 + 1]型缩合反应制备噻唑的新策略。该转化具有良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下以良好至优异的收率顺利形成了各种噻唑。此过程涉及铜催化的N–O / C–S键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及在氧化还原中性条件下的C–S / C–N键形成以及操作简便性。
• Piperazine and piperidine biaryl derivatives
  申请人：Lu Jian Rong

  公开号：US20070259879A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  This invention relates to piperazine and piperidine biaryl compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable prodrug, salt, polymorph, solvate, enantiomer, diastereomer, racemate, mixture of stereoisomers thereof, or derivative thereof; and to processes for preparing the compounds or pharmaceutical compositions containing the same. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are provided for use in the treatment of HIV infection and/or AIDS.

  本发明涉及公式（I）的哌嗪和哌啶双芳基化合物： 或其药物可接受的前药、盐、多晶形、溶剂化物、对映体、非对映体、外消旋体、其立体异构体混合物或衍生物；以及用于制备化合物或含有相同化合物的制药组合物的过程。本发明的化合物和制剂用于治疗HIV感染和/或艾滋病。
• WO2007/103456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Heterobiaryl Human Immunodeficiency Virus Entry Inhibitors
  作者：Rong-Jian Lu、John A. Tucker、Jason Pickens、You-An Ma、Tatiana Zinevitch、Olga Kirichenko、Vitalii Konoplev、Svetlana Kuznetsova、Sergey Sviridov、Enugurthi Brahmachary、Alisher Khasanov、Charles Mikel、Yang Yang、Changhui Liu、Jian Wang、Stephanie Freel、Shelly Fisher、Alana Sullivan、Jiying Zhou、Sherry Stanfield-Oakley、Brian Baker、Jeff Sailstad、Michael Greenberg、Dani Bolognesi、Brian Bray、Barney Koszalka、Peter Jeffs、Cynthia Jeffries、Alexander Chucholowski、Connie Sexton

  DOI：10.1021/jm900330x

  日期：2009.7.23

  Previously disclosed HIV (human immunodeficiency virus) attachment inhibitors, exemplified by BMS 806 (formally BMS378806, 1), are characterized by a substituted indole or azaindole ring linked to a benzoylpiperazine via a ketoamide or sulfonamide group. In the present report, we describe the discovery of a novel series of potent HIV entry inhibitors in which the indole or azaindole ring of previous inhibitors is replaced by a heterobiaryl group. Several of these analogues exhibited IC(50) values of less than 5 nM in a pseudotyped antiviral assay, and compound 13k was demonstrated to exhibit potency and selectivity similar to those of I against a panel of clinical viral isolates. Moreover, current structure-activity relationship studies of these novel biaryl gp120 inhibitors revealed that around the biaryl, a fine crevice might exist in the gp120 binding site. Taken in sum, these data reveal a hitherto unsuspected flexibility in the structure-activity relationships for these inhibitors and suggest new avenues for exploration and gp120 inhibitor design.