4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯甲酰氯 | 857283-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(2-methylthiazol-4-yl)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzoyl chloride
• CAS: 857283-93-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNOS
• mdl: MFCD08271902
• 分子量: 237.71
• InChiKey: WJQGMUPBMHWAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S30,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R34,R29
• 海关编码：
  2934100090
• 危险品运输编号：
  UN 3261

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯甲酰氯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminophenylhydroxamate and aminobenzylhydroxamate derivatives and in vitro screening for antiparasitic and histone deacetylase inhibitory activity

  摘要：

  A series of aminophenylhydroxamates and aminobenzylhydroxamates were synthesized and screened for their antiparasitic activity against Leishmania, Trypanosoma, and Toxoplasma. Their anti-histone deacetylase (HDAC) potency was determined. Moderate to no antileishmanial or antitrypanosomal activity was found (IC50 > 10 mu M) that contrast with the highly efficient anti-Toxoplasma activity (IC50 < 1.0 mu M) of these compounds. The antiparasitic activity of the synthetized compounds correlates well with their HDAC inhibitory activity. The best-performing compound (named 363) express a high anti-HDAC6 inhibitory activity (IC50 of 0.045 +/- 0.015 mu M) a moderate cytotoxicity and a high anti-Toxoplasma activity in the range of known anti-Toxoplasma compounds (IC50 of 0.35-2.25 mu M). The calculated selectivity index (10-300 using different human cell lines) of the compound 363 makes it a lead compound for the future development of anti-Toxoplasma molecules.

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2018.01.002
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  揭示人类布卢姆综合征蛋白选择性抑制剂的变构作用模式

  摘要：

  BLM（布卢姆综合征蛋白）是一种 RECQ 家族解旋酶，参与复杂 DNA 结构的溶解和修复中间体。综合致死率分析表明 BLM 是一系列 DNA 损伤反应缺陷癌症的有希望的靶标；然而，目前缺乏具有明确机制的选择性小分子抑制剂。在这里，我们通过 DNA 结合易位中间体的变构捕获，鉴定并表征了 BLM ATP 酶偶联 DNA 解旋酶活性的特异性抑制剂。 BLM-DNA-ADP-抑制剂复合物的晶体结构识别出迄今为止未知的域间界面，其打开和关闭对于单链DNA的易位是不可或缺的，并且为药物发现提供了高度选择性的口袋。与其他 RECQ 解旋酶结构的比较提供了通过 BLM 进行霍利迪连接的分支迁移的模型。

  DOI：

  10.7554/elife.65339

文献信息

• Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7-Azaindole Derivatives as Potent Focused Multi-Targeted Kinase Inhibitors
  作者：Bénédicte Daydé-Cazals、Bénédicte Fauvel、Mathilde Singer、Clémence Feneyrolles、Benoit Bestgen、Fanny Gassiot、Aurélia Spenlinhauer、Pierre Warnault、Nathalie Van Hijfte、Nozha Borjini、Gwénaël Chevé、Abdelaziz Yasri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00087

  日期：2016.4.28

  Efforts were made to improve a series of potent dual ABL/SRC inhibitors based on a 7-azaindole core with the aim of developing compounds that demonstrate a wider activity on selected oncogenic kinases. Multi-targeted kinase inhibitors (MTKIs) were then derived, focusing on kinases involved in both angiogenesis and tumorigenesis processes. Antiproliferative activity studies using different cellular

  努力改进一系列基于7-氮杂吲哚核心的有效双重ABL / SRC抑制剂，目的是开发对所选致癌激酶表现出更广泛活性的化合物。然后衍生出多靶点激酶抑制剂（MTKIs），重点研究参与血管生成和肿瘤发生过程的激酶。使用不同细胞模型进行的抗增殖活性研究导致发现了结合抗血管生成和抗肿瘤作用的主要候选药物（6z）。针对一系列激酶和细胞系（包括实体癌和白血病细胞模型）评估了6z的活性，以探索其潜在的治疗应用。凭借其对致癌激酶的效力和选择性，6z 被发现是重点MTKI，在应对多种癌症方面应该有光明的前景。
• Derivatives of Azaindoles as Inhibitors of Protein Kinases ABL and SRC
  申请人：Yasri Abdelaziz

  公开号：US20110312959A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to compounds of general formula I and use thereof as inhibitors of protein kinases AbI and Src and the method of production thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions and medici-nal products comprising these compounds.

  本发明涉及一般式I的化合物及其作为蛋白激酶AbI和Src的抑制剂的用途，以及其生产方法。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和药物产品。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：US20150353540A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及以下式(I)化合物及/或其药学上可接受的加合物、溶剂化物、对映体、非对映异构体以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括制备式(I)化合物、它们的用途，特别是在抑制蛋白激酶方面的应用，这些蛋白激酶例如与许多疾病（如癌症或免疫系统紊乱）有关。
• DERIVATIVES OF AZAINDOLES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES ABL AND SRC
  申请人：OriBase Pharma

  公开号：EP2396325B1

  公开（公告）日：2015-04-01
• US8580815B2
  申请人：——

  公开号：US8580815B2

  公开（公告）日：2013-11-12